Number of the records: 1  

Syntéza polysubstituovaných triazolochinoxalinů s použitím alkynolů jako klíčových stavebních bloků

  1. Title statementSyntéza polysubstituovaných triazolochinoxalinů s použitím alkynolů jako klíčových stavebních bloků [rukopis] / Berenika Masaryk
    Additional Variant TitlesSyntéza polysubstituovaných triazolochinoxalinů s použitím alkynolů jako klíčových stavebních bloků
    Personal name Masaryk, Berenika, 2000- (dissertant)
    Translated titleSynthesis of polysubstituted triazoloquinoxalines using alkynols as key building blocks
    Issue data2024
    Phys.des.80 s. + 75 s. příloh : il., schémata, tab.
    NoteVed. práce Miroslav Soural
    Oponent Jan Chasák
    Another responsib. Soural, Miroslav, 1978- (thesis advisor)
    Chasák, Jan, 1998 - (opponent)
    Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor)
    Keywords triazol * triazolochinoxalin * benzotriazolodiazepin * benzotriazolodiazocin * alkynol * Huisgenova cykloadice * triazole * triazoloquinoxaline * benzotriazolodiazepine * benzotriazolodiazocine * alkynol * Huisgen cycloaddition
    Form, Genre diplomové práce master's theses
    UDC (043)378.2
    CountryČesko
    Languagečeština
    Document kindPUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitleMgr.
    Degree programNavazující
    Degree programOrganická chemie
    Degreee disciplineOrganická chemie
    book

    book

    Kvalifikační práceDownloadedSizedatum zpřístupnění
    00287497-600224267.pdf011.6 MB13.05.2024
    PosudekTyp posudku
    00287497-ved-350555366.pdfPosudek vedoucího
    00287497-opon-271824825.docxPosudek oponenta
    Průběh obhajobydatum zadánídatum odevzdánídatum obhajobypřidělená hodnocenítyp hodnocení
    00287497-prubeh-647826963.docx17.04.202413.05.202404.06.2024AHodnocení známkou

    o-Nitroaniliny nebo o-fenylendiaminy byly převedeny na N-Ts/Ns-fenylendiaminy s následnou Mitsunobuovou alkylací s prop-2-yn-1-oly. Po azidaci byly výsledné meziprodukty podrobeny Huisgenově cykloadici, která poskytla Ts/Ns-dihydrotriazolochinoxaliny. Štěpení arylsulfonylové části poskytlo (dihydro)triazolochinoxaliny s možností přípravy N5-substituovaných analogů. 4 Methyltriazolochinoxaliny byly převedeny na triazolochinoxalin-4-karbaldehydy, které jsou dále dostupné pro další reakce. Aplikace but-3-yn-1-olů a pent-4-yn-1-olů umožnila přípravu benzotriazolodiazepinů a benzotriazolodiazocinů. Vyvinuté protokoly umožňují přípravu různě substituovaných produktů ze snadno dostupných výchozích materiálů za mírných podmínek bez nutnosti katalýzy kovy.o-Nitroanilines or o-phenylenediamines were converted to N-Ts/Ns-phenylenediamines followed by Mitsunobu alkylation with prop-2-yn-1-ols. After azidation, the resulting intermediates were submitted to Huisgen cycloaddition which yielded Ts/Ns-dihydrotriazoloquinoxalines. Cleavage of arylsulfonyl moiety provided (dihydro)triazoloquinoxalines with the possibility to obtain N5-substituted analogues. 4-Methyltriazoloquinoxalines were converted to triazoloquinoxaline 4 carbaldehydes, which are further accessible for various modifiactionfurther reactions. Application of but-3-yn-1-ols and pent-4-yn-1-ols allowed the preparation of benzotriazolodiazepines and benzotriazolodiazocines. The developed protocols enable the preparation of variously substituted products from readily available starting materials under mild and metal-free conditions.

Number of the records: 1  

  This site uses cookies to make them easier to browse. Learn more about how we use cookies.