Number of the records: 1
Příprava terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a jeho využití pro syntézu nových triterpenoidů s potenciální biologickou aktivitou
Údaje o názvu Příprava terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a jeho využití pro syntézu nových triterpenoidů s potenciální biologickou aktivitou [rukopis] / Šimon Orság Další variantní názvy Příprava terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a jeho využití pro syntézu nových triterpenoidů s potenciální biologickou aktivitou Osobní jméno Orság, Šimon, (autor diplomové práce nebo disertace) Překl.náz Synthesis of terminal alkyne on betulin and betulonic acid in the position 30 as an intermediate in synthesis of new terpenoids with potential biological activity Vyd.údaje 2022 Fyz.popis 124 s. (131 000 znaků). : grafy, schémata, tab. Poznámka Oponent Miroslav Kvasnica Ved. práce Jiří Hodoň Dal.odpovědnost Kvasnica, Miroslav (oponent) Hodoň, Jiří, (vedoucí diplomové práce nebo disertace) Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti) Klíč.slova medicinální chemie * triterpeny * terpeny * cytotoxicita * kyselina betulinová * kyselina betulonová * betulin * click-reakce * alkyn * silylether * medicinal chemistry * triterpenes * terpenes * cytotoxicity * betulinic acid * betulonic acid * betulin * click-reaction * alkyne * silylether Forma, žánr diplomové práce master's theses MDT (043)378.2 Země vyd. Česko Jazyk dok. čeština Druh dok. PUBLIKAČNÍ ČINNOST Titul Mgr. Studijní program Navazující Studijní program Bioorganická chemie a chemická biologie Studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie book
Kvalifikační práce Staženo Velikost datum zpřístupnění 00276691-260466774.pdf 0 3.7 MB 31.12.2999 Posudek Typ posudku 00276691-ved-515096459.docx Posudek vedoucího 00276691-opon-789775836.docx Posudek oponenta Průběh obhajoby datum zadání datum odevzdání datum obhajoby přidělená hodnocení typ hodnocení 00276691-prubeh-883776251.docx 15.02.2021 10.05.2022 01.06.2022 A Hodnocení známkou
Předložená diplomová práce se zabývá přípravou terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a hlavním cílem je z těchto dvou sloučenin připravit dvě analogické sady substituovaných triazolů pomocí click-reakce. Teoretická část práce je věnována obecnému představení výchozích triterpenů, různým možnostem zavedení alkynu do struktury triterpenu a také přehledu cytotoxických lupanových derivátů v poloze 30. Experimentální část se zabývá hledáním a optimalizací vhodné syntetické cesty vedoucí k hlavním výchozím alkynům, přípravou finálních sloučenin, jejich charakterizací (1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR, teplota tání) a screeningem cytotoxicity na osmi nádorových a čtyřech nenádorových liniích. Celkem bylo připraveno 24 nových sloučenin, z toho 16 finálních derivátů ve dvou analogických sadách. Nejvyšší naměřená cytotoxicita činila 3,99 ? 1,01 mol/dm3 s TI 12,53.This master's thesis aims to develop a new synthetic pathway of terminal alkyne on betulin and betulonic acid in the position 30 and its use for the synthesis of two sets of analogously substituted triazoles. The theoretical part presents general overview over starting compounds, various approaches of alkyne synthesis on triterpenes and reviews known cytotoxic lupane derivatives in the position 30. The experimental part is dedicated to search and optimalization of suitable synthetic pathway to the key alkyne intermediates, synthesis of final compounds, characterization of all prepared compounds by common physical-chemistry methods (1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR, melting point) and to cytotoxicity screening on eight tumour cell lines and two non-tumour cell lines. In total, 24 new compounds were prepared, from which 16 are final triazole derivatives. Highest achieved cytotoxicity was 3,99 ? 1,01 mol/dm3 with TI 12,53.
Number of the records: 1