Number of the records: 1
Syntéza polysubstituovaných triazolochinoxalinů s použitím alkynolů jako klíčových stavebních bloků
Title statement Syntéza polysubstituovaných triazolochinoxalinů s použitím alkynolů jako klíčových stavebních bloků [rukopis] / Berenika Masaryk Additional Variant Titles Syntéza polysubstituovaných triazolochinoxalinů s použitím alkynolů jako klíčových stavebních bloků Personal name Masaryk, Berenika, 2000- (dissertant) Translated title Synthesis of polysubstituted triazoloquinoxalines using alkynols as key building blocks Issue data 2024 Phys.des. 80 s. + 75 s. příloh : il., schémata, tab. Note Ved. práce Miroslav Soural Oponent Jan Chasák Another responsib. Soural, Miroslav, 1978- (thesis advisor) Chasák, Jan, 1998 - (opponent) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords triazol * triazolochinoxalin * benzotriazolodiazepin * benzotriazolodiazocin * alkynol * Huisgenova cykloadice * triazole * triazoloquinoxaline * benzotriazolodiazepine * benzotriazolodiazocine * alkynol * Huisgen cycloaddition Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Organická chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00287497-600224267.pdf 0 11.6 MB 13.05.2024 Posudek Typ posudku 00287497-ved-350555366.pdf Posudek vedoucího 00287497-opon-271824825.docx Posudek oponenta Průběh obhajoby datum zadání datum odevzdání datum obhajoby přidělená hodnocení typ hodnocení 00287497-prubeh-647826963.docx 17.04.2024 13.05.2024 04.06.2024 A Hodnocení známkou
o-Nitroaniliny nebo o-fenylendiaminy byly převedeny na N-Ts/Ns-fenylendiaminy s následnou Mitsunobuovou alkylací s prop-2-yn-1-oly. Po azidaci byly výsledné meziprodukty podrobeny Huisgenově cykloadici, která poskytla Ts/Ns-dihydrotriazolochinoxaliny. Štěpení arylsulfonylové části poskytlo (dihydro)triazolochinoxaliny s možností přípravy N5-substituovaných analogů. 4 Methyltriazolochinoxaliny byly převedeny na triazolochinoxalin-4-karbaldehydy, které jsou dále dostupné pro další reakce. Aplikace but-3-yn-1-olů a pent-4-yn-1-olů umožnila přípravu benzotriazolodiazepinů a benzotriazolodiazocinů. Vyvinuté protokoly umožňují přípravu různě substituovaných produktů ze snadno dostupných výchozích materiálů za mírných podmínek bez nutnosti katalýzy kovy.o-Nitroanilines or o-phenylenediamines were converted to N-Ts/Ns-phenylenediamines followed by Mitsunobu alkylation with prop-2-yn-1-ols. After azidation, the resulting intermediates were submitted to Huisgen cycloaddition which yielded Ts/Ns-dihydrotriazoloquinoxalines. Cleavage of arylsulfonyl moiety provided (dihydro)triazoloquinoxalines with the possibility to obtain N5-substituted analogues. 4-Methyltriazoloquinoxalines were converted to triazoloquinoxaline 4 carbaldehydes, which are further accessible for various modifiactionfurther reactions. Application of but-3-yn-1-ols and pent-4-yn-1-ols allowed the preparation of benzotriazolodiazepines and benzotriazolodiazocines. The developed protocols enable the preparation of variously substituted products from readily available starting materials under mild and metal-free conditions.
Number of the records: 1