Number of the records: 1  

Syntéza nových derivátů diketopiperazinu

  1. Title statementSyntéza nových derivátů diketopiperazinu [rukopis] / Lukáš Vašinka
    Additional Variant TitlesSyntéza nových derivátů diketopiperazinu
    Personal name Vašinka, Lukáš, (dissertant)
    Translated titleSynthesis of novel diketopiperazine derivatives
    Issue data2023
    Phys.des.88 s. (97 811 znaků). : il., schémata, tab.
    NoteOponent Naděžda Cankařová
    Ved. práce Barbora Vaňková
    Another responsib. Cankařová, Naděžda (opponent)
    Vaňková, Barbora (thesis advisor)
    Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor)
    Keywords 2 * 5-diketopiperazin * dipeptid * syntéza na pevné fázi * N-acylace * cyklizace * 2 * 5-diketopiperazine * dipeptide * solid-phase synthesis * N-acylation * cyclization
    Form, Genre bakalářské práce bachelor's theses
    UDC (043)378.22
    CountryČesko
    Languagečeština
    Document kindPUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitleBc.
    Degree programBakalářský
    Degree programChemie
    Degreee disciplineBioorganická chemie a chemická biologie
    book

    book

    Kvalifikační práceDownloadedSizedatum zpřístupnění
    00277584-847011160.pdf143.8 MB15.05.2023
    PosudekTyp posudku
    00277584-ved-386039695.docxPosudek vedoucího
    00277584-opon-773757615.docxPosudek oponenta
    Průběh obhajobydatum zadánídatum odevzdánídatum obhajobypřidělená hodnocenítyp hodnocení
    00277584-prubeh-206316403.docx21.06.202115.05.202307.06.2023BHodnocení známkou

    2,5-Diketopiperaziny jsou nejmenší cyklické dipeptidy vznikající kondenzací dvou -aminokyselin. Přítomnost 2,5-diketopiperazinového motivu v řadě přírodních nebo syntetických fúzovaných sloučenin navíc vykazuje širokou škálu biologické aktivity. Tato bakalářská práce je zaměřena na vývoj nové syntetické metody pro přípravu diketopiperazinů fúzovaných s diazepinony pomocí organické syntézy na pevné fázi a také tradiční roztokové chemie. Imobilizovaná N-Fmoc-N-Boc-L-2,4-diaminobutanová kyselina (Fmoc-Dab(Boc)-OH) byla nosylována 4 nitrobenzensulfonylchloridem a alkylována různými -haloketony s následnou deprotekcí nosylové skupiny a acylací další -aminokyselinou. U výsledného lineárního intermediátu byla testována cyklizace 2,5-diketopiperazinu s následnou tvorbou diazepinu s různými výsledky vyžadujícími další optimalizaci. Syntetický přístup využívající roztokovou chemii současně sledoval navrženou reakční sekvenci, avšak tomto případě nebyla testována závěrečná cyklizace.2,5-Diketopiperazines are the simplest cyclic dipeptides formed by condensation of two -amino acids. In addition, the presence of 2,5-diketopiperazine scaffold in the number of natural or synthetic fused compounds represents a wide range of biological activity. This bachelor thesis is focused on the development of a new synthetic method for the preparation of fused diketopiperazines with diazepinones by solid-phase organic synthesis and traditional solution chemistry as well. Immobilized N-Fmoc-N-Boc-L-2,4-diamino butanoic acid (Fmoc-Dab(Boc)-OH) was sulfonylated with 4 nitrobenzensulfonyl chloride and alkylated with various -haloketones followed by nosyl deprotection and acylation with additional -amino acid. The resulting linear intermediate was tested for 2,5-diketopiperazine cyclization and subsequent diazepine formation with various results requiring further optimization. The synthetic approach using solution chemistry simultaneously followed the suggested reaction sequence even in this case, the final cyclization was not tested.

Number of the records: 1  

  This site uses cookies to make them easier to browse. Learn more about how we use cookies.