Number of the records: 1
Syntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce
Title statement Syntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce [rukopis] / Barbora Vránová Additional Variant Titles Syntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce Personal name Vránová, Barbora, (dissertant) Translated title Synthesis of novel heterocyclic derivatives of triterpenes by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction Issue data 2020 Phys.des. 80 s (13 230 slov) : schémata, tab. Note Oponent Petr Cankař Ved. práce Lucie Borková Another responsib. Cankař, Petr (opponent) Borková, Lucie (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords triterpeny * allobetulon * kyselina betulinová * cytotoxická aktivita * Suzuki-Miyaura cross-coupling * triterpenes * allobetulone * betulinic acid * cytotoxic activity * Suzuki-Miyaura cross-coupling Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Chemie Degreee discipline Bioorganická chemie a chemická biologie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00244579-943041847.pdf 0 2.1 MB 31.12.2999 Posudek Typ posudku 00244579-ved-962449197.docx Posudek vedoucího 00244579-opon-206919652.docx Posudek oponenta
Předložená diplomová práce se zabývá syntézou nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingu. V teoretické části jsou shrnuty základní informace o pentacyklických triterpenech a jejich biologických vlastnostech. Pozornost je věnována dosud publikovaným aromatickým a heterocyklickým derivátům připravených modifikací A-kruhu triterpenů. Experimentální část se věnuje problematice přípravy výchozích látek, triterpenoidních triflátů, z komerčně dostupného allobetulonu a kyseliny betulinové. S využitím Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce je následně syntetizována série heterocyklických derivátů allobetulonu s modifikací v poloze C-2. Bylo zjištěno, že některé deriváty jsou termicky a na vzduchu nestabilní, proto je nutné uchovávat je pod atmosférou dusíku při -18 °C. Připravené deriváty podléhají pozvolnému rozkladu také v kyselých rozpouštědlech jako jsou DCM a CHCl3. Celkem bylo připraveno a plně charakterizováno 13 nových heterocyklických derivátů allobetulonu za účelem testování jejich cytotoxické aktivity.This master thesis is aimed at the synthesis of new heterocyclic derivatives of triterpenes using Suzuki-Miyaura cross-coupling. The theoretical part summarizes general information about pentacyclic triterpenes and their biological activities. Attention is also given to the previously published aromatic and heterocyclic derivatives prepared by modification of the A-ring of triterpenes. The experimental part deals with the preparation of starting materials, triterpenoid triflates, from commercially available allobetulon and betulinic acid. Using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, a series of heterocyclic derivatives of allobetulon with modification at the C-2 position is subsequently synthesized. It has been found that some derivatives are thermally unstable and unstable in air, so it is necessary to store them under a nitrogen atmosphere at -18 ° C. The prepared derivatives also undergo gradual decomposition in acidic solvents such as DCM and CHCl3. A total of 13 new heterocyclic allobetulon derivatives were prepared and fully characterized in order to test their cytotoxic activity.
Number of the records: 1