Number of the records: 1
Syntéza analogů benzo[c]fenanthridinových alkaloidů
Title statement Syntéza analogů benzo[c]fenanthridinových alkaloidů [rukopis] / Pavel Lasák Additional Variant Titles Syntéza analogů benzo[c]fenanthridinových alkaloidů Personal name Lasák, Pavel (dissertant) Translated title Synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids analogues Issue data 2016 Phys.des. 89 : il. + 1 CD Note Ved. práce Jakub Stýskala Ved. práce Robert Kaplánek Oponent Jiří Pospíšil Another responsib. Stýskala, Jakub, 1972- (thesis advisor) Kaplánek, Robert (consultant) Pospíšil, Jiří (opponent) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords benzo[c]fenanthridinové alkaloidy * radikálová cyklizace * benzo[c]phenanthridine alkaloids * radical cyclization Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00201322-197612655.pdf 19 4.4 MB 12.05.2016 Posudek Typ posudku 00201322-ved-363652386.pdf Posudek vedoucího 00201322-opon-128386256.pdf Posudek oponenta
Hlavním cílem této práce bylo syntetizovat vybraná analoga benzo[c]fenanthridinových alkaloidů (BA), která by se vyznačovala absencí benzenového jádra, a ty pak společně s meziprodukty otestovat na antibakteriální a kancerostatickou aktivitu. Pro co nejvěrnější přiblížení strukturám přírodních BA bylo nutné vycházet z 2,3-substituovaných anilinů. Ty byly reagovány s vybranými aldehydy za vzniku redukovaných Schiffových bází, které představovaly základní strukturní motiv pro studium cyklizačních reakcí vedoucích k uzávěru fenanthridinového skeletu. Pro dosažení co možná největší podobnosti s biologicky aktivními BA byly tyto cyklizáty dále modifikovány kvarterizací na atomu dusíku. Byla rovněž sledována možnost záměny aniontu za účelem zvýšení rozpustnosti a stability nově vzniklých kvartérních solí.The main goal of this thesis was to synthesize selected analogues of benzo[c]phenanthridine alkaloids (BA) that are characterized by the absence of benzene core and to perform antibacterial and antitumor testing of all newly prepared compounds. For the most realistic structure reflection of natural BA, 2,3-substituted anilines had to be synthesized. The anilines were reacted with the aldehydes to give reduced Schiff bases, which represented essential structural motive for study of cyclization reactions leading to the closure of phenanthridine ring. To obtain compounds more similar to biologically active BA, quarternization of nitrogen was necessary. For increasing solubility of quartery iminium salts, experiments for anion exchange were performed.
Number of the records: 1