Number of the records: 1
Příprava terminálního alkynu v poloze 30 diethylbetulinu a prozkoumání jeho reaktivity
Title statement Příprava terminálního alkynu v poloze 30 diethylbetulinu a prozkoumání jeho reaktivity [rukopis] / Šimon Orság Additional Variant Titles Příprava terminálního alkynu v poloze 30 diethylbetulinu a prozkoumání jeho reaktivity Personal name Orság, Šimon, (dissertant) Translated title Synthesis of terminal alkyne on diethylbetulin in the position 30 and study of its reactivity Issue data 2020 Phys.des. 100 s. (118 491 znaků) : il., grafy, schémata, tab. Note Oponent Miroslav Kvasnica Ved. práce Jiří Hodoň Another responsib. Kvasnica, Miroslav (opponent) Hodoň, Jiří, (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords medicinální chemie * terpeny * triterpeny * cytotoxicita * kyselina betulinová * betulin * Corey-Fuchsova reakce * Sonogashira coupling * click-reakce * alkyn * medicinal chemistry * terpenes * triterpens * cytotoxicity * betulinic acid * betulin * Corey-Fuchs reaction * Sonogashira coupling * click-reaction * alkyne Form, Genre bakalářské práce bachelor's theses UDC (043)378.22 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Bc. Degree program Bakalářský Degree program Chemie Degreee discipline Bioorganická chemie a chemická biologie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00244608-621217932.pdf 0 3.7 MB 31.12.2999 Posudek Typ posudku 00244608-ved-692789720.docx Posudek vedoucího 00244608-opon-747325173.docx Posudek oponenta
Předložená bakalářská práce se zabývá přípravou terminálního alkynu v poloze 30 diethylbetulinu a hlavním cílem je z této sloučeniny připravit dvě sady derivátů. V první sadě se jedná o variabilně substituované triazoly. Druhou sadou jsou konjugáty připravené Sonogashira couplingem. Teoretická část práce je věnována obecnému přehledu terpenů a jejím biologickým aktivitám. V práci je také představeno několik přístupů syntézy alkynů, click-reakce a Sonogashira couplingu. V experimentální části bylo nutné optimalizovat jak syntézu výchozího alkynu, tak podmínky click-reakce a Sonogashira couplingu. Celkem bylo připraveno 18 nových sloučenin, z toho 7 výchozích látek, 3 triazolové deriváty a 8 sloučenin připravených Sonogashira couplingovou reakcí. Všechny sloučeniny byly charakterizovány běžnými fyzikálně-chemickými metodami (1H NMR, 13C NMR, IR, HRMS, teplota tání) a testovány na cytotoxické aktivity na osmi nádorových a dvou nenádorových liniích.This bachelor's thesis is aimed at the synthesis of terminal alkyne on diethylbetulin in the position 30 and its use for the synthesis of two sets of new derivatives using this compound - variably substituted triazoles and conjugates using Sonogashira coupling. The theoretical part summarizes general knowledge about terpenes and their biological activities, several alkyne synthesis approaches, click-reactions and Sonogashira coupling. The experimental part is dedicated to preparation of starting terminal alkyne, both sets of derivatives (triazoles and Sonogashira coupling conjugates) and optimizations of all the reactions. In total, 18 new compounds were prepared, from which 7 are starting compounds, 3 triazoles and 8 Sonogashira coupling conjugates. All compounds were characterized by common physical-chemistry methods (1H NMR, 13C NMR, IR, HRMS, melting point) and tested for cytotoxic activity on eight tumor cell lines and two non-tumor cell lines.
Number of the records: 1