Number of the records: 1
Syntéza derivátů pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny
Title statement Syntéza derivátů pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny [rukopis] / Daniel Toman Additional Variant Titles Syntéza derivátů pyrazol-3(5)-karboxylové kyseliny Personal name Toman, Daniel (dissertant) Translated title Synthesis of pyrazol-3(5)-carboxylic acid derivatives Issue data 2016 Phys.des. 55 : schémata, tab. + CD ROM Note Ved. práce Petr Cankař Another responsib. Cankař, Petr (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords pyrazoly * Vilsmeier-Haackova reakce * Knoevenagelova kondenzace * Hunsdieckerova reakce * Suzuki-Miyauraova reakce * pyrazoles * Vilsmeier-Haack reaction * Knoevenagel condensation * Hunsdiecker reaction * Suzuki-Miyaura reaction Form, Genre bakalářské práce bachelor's theses UDC (043)378.22 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Bc. Degree program Bakalářský Degree program Chemie Degreee discipline Bioorganická chemie a chemická biologie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00202681-418706614.pdf 41 1.8 MB 19.05.2016 Posudek Typ posudku 00202681-ved-102857667.pdf Posudek vedoucího 00202681-opon-125403992.pdf Posudek oponenta
Cílem práce bylo syntetizovat prekurzory pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny, ze kterých je možné připravit deriváty pyrazolu s potenciální biologickou aktivitou, konkrétně inhibitory cyklin-dependentních kináz. Syntéza těchto látek vychází z ethyl pyruvátu, který kondenzací poskytuje příslušné hydrazony, jež mohou být cyklizovány za podmínek Vilsmeier-Haackovy reakce na příslušné 4-formylpyrazoly. Ty jsou následně transformovány Doebnerovou modifikací Knoevenagelovy kondenzace, Hunsdieckerovou reakcí a Suzuki-Miyauraovou cross-coupling reakcí na derivát styrylpyrazolu. V teoretické části jsou blíže popsány jednotlivé reakce, které byly zahrnuty v syntéze cílových sloučenin. V diskuzi a experimentální části jsou pak blíže popsány provedené experimenty a jejich případné optimalizace.The main goal was to synthesize precursors of pyrazol-3-(5)-karboxylic acid, from which can be possible to prepare pyrazole derivatives with potential biological activity, particularly, inhibitors of cyclin-dependent kinases. Ethyl pyruvate was starting material, which was converted by condensation reaction into the corresponding hydrazones. These hydrazones can be cyclised under Vilsmeier-Haack reaction conditions to 4-formylpyrazoles. The formyl group was transformed by Doebner modification of Knoevenagel condenzation, Hunsdiecker reaction, and, finally, by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction into styrylpyrazoles. The teoretical part describes reactions, which were included in the synthesis of target compouds. The discussion and experimental part describes experiments and their optimizations.
Number of the records: 1