Number of the records: 1
Příprava terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a jeho využití pro syntézu nových triterpenoidů s potenciální biologickou aktivitou
Title statement Příprava terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a jeho využití pro syntézu nových triterpenoidů s potenciální biologickou aktivitou [rukopis] / Šimon Orság Additional Variant Titles Příprava terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a jeho využití pro syntézu nových triterpenoidů s potenciální biologickou aktivitou Personal name Orság, Šimon, (dissertant) Translated title Synthesis of terminal alkyne on betulin and betulonic acid in the position 30 as an intermediate in synthesis of new terpenoids with potential biological activity Issue data 2022 Phys.des. 124 s. (131 000 znaků). : grafy, schémata, tab. Note Oponent Miroslav Kvasnica Ved. práce Jiří Hodoň Another responsib. Kvasnica, Miroslav (opponent) Hodoň, Jiří, (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords medicinální chemie * triterpeny * terpeny * cytotoxicita * kyselina betulinová * kyselina betulonová * betulin * click-reakce * alkyn * silylether * medicinal chemistry * triterpenes * terpenes * cytotoxicity * betulinic acid * betulonic acid * betulin * click-reaction * alkyne * silylether Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Bioorganická chemie a chemická biologie Degreee discipline Bioorganická chemie a chemická biologie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00276691-260466774.pdf 0 3.7 MB 31.12.2999 Posudek Typ posudku 00276691-ved-515096459.docx Posudek vedoucího 00276691-opon-789775836.docx Posudek oponenta Průběh obhajoby datum zadání datum odevzdání datum obhajoby přidělená hodnocení typ hodnocení 00276691-prubeh-883776251.docx 15.02.2021 10.05.2022 01.06.2022 A Hodnocení známkou
Předložená diplomová práce se zabývá přípravou terminálního alkynu betulinu a kyseliny betulonové v poloze 30 a hlavním cílem je z těchto dvou sloučenin připravit dvě analogické sady substituovaných triazolů pomocí click-reakce. Teoretická část práce je věnována obecnému představení výchozích triterpenů, různým možnostem zavedení alkynu do struktury triterpenu a také přehledu cytotoxických lupanových derivátů v poloze 30. Experimentální část se zabývá hledáním a optimalizací vhodné syntetické cesty vedoucí k hlavním výchozím alkynům, přípravou finálních sloučenin, jejich charakterizací (1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR, teplota tání) a screeningem cytotoxicity na osmi nádorových a čtyřech nenádorových liniích. Celkem bylo připraveno 24 nových sloučenin, z toho 16 finálních derivátů ve dvou analogických sadách. Nejvyšší naměřená cytotoxicita činila 3,99 ? 1,01 mol/dm3 s TI 12,53.This master's thesis aims to develop a new synthetic pathway of terminal alkyne on betulin and betulonic acid in the position 30 and its use for the synthesis of two sets of analogously substituted triazoles. The theoretical part presents general overview over starting compounds, various approaches of alkyne synthesis on triterpenes and reviews known cytotoxic lupane derivatives in the position 30. The experimental part is dedicated to search and optimalization of suitable synthetic pathway to the key alkyne intermediates, synthesis of final compounds, characterization of all prepared compounds by common physical-chemistry methods (1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR, melting point) and to cytotoxicity screening on eight tumour cell lines and two non-tumour cell lines. In total, 24 new compounds were prepared, from which 16 are final triazole derivatives. Highest achieved cytotoxicity was 3,99 ? 1,01 mol/dm3 with TI 12,53.
Number of the records: 1