Number of the records: 1
Príprava knižnice derivátov betulínu organokovovými a cykloadičnými reakciami
Title statement Príprava knižnice derivátov betulínu organokovovými a cykloadičnými reakciami [rukopis] / Kristína Kúdelová Additional Variant Titles Príprava knižnice derivátov betulínu organokovovými a cykloadičnými reakciami Personal name Kúdelová, Kristína, (dissertant) Translated title Preparation of a library of betulin derivatives using organometallic and cycloaddition reactions Issue data 2024 Phys.des. 118 s. : schémata, tab. Note Oponent Miroslav Kvasnica Ved. práce Milan Urban Another responsib. Kvasnica, Miroslav (opponent) Urban, Milan (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords terpény * triterpény * betulín * 1 * 2 * 3-triazol * azid-alkínová cykloadícia * neuroprotektivita * terpenes * triterpenes * betulin * 1 * 2 * 3-triazole * azide-alkyne cycloaddition * neuroprotection Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language slovenština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Organická chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00287367-951934527.pdf 0 5.2 MB 31.12.2999 Posudek Typ posudku 00287367-ved-773785626.docx Posudek vedoucího 00287367-opon-104429114.docx Posudek oponenta Průběh obhajoby datum zadání datum odevzdání datum obhajoby přidělená hodnocení typ hodnocení 00287367-prubeh-759527656.docx 28.11.2022 13.05.2024 04.06.2024 A Hodnocení známkou
Diplomová práca sa zaoberá prípravou novej knižnice derivátov betulínu s modifikáciou v polohe C-30. Organokovové a cykloadičné reakcie predstavujú kľúčové modifikácie vedúce k cieľovým derivátom. Syntetický plán sa skladá zo zavedenia vhodných silylových protektívných skupín v polohách C-3 a C-28, allylovej oxidácii v polohe C-30. V ďalšom kroku nasleduje reakcia s organokovou zlúčeninou obsahujúcou trojitú väzbu a oxidácia. Postupnými deprotekciami vzniká triterpenoid vhodný pre 1,3-dipolárne cykloadície katalyzované meďou s pripravenými organickými azidmi. Celkovo v rámci tejto práce bolo pripravených 24 nových terpenoidných derivátov, ktoré boli charakterizované bežnými spektrálnymi metódami (1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR). Deriváty boli taktiež podrobené biologickému testovaniu ich cytotoxickej a následne aj neuroprotektívnej aktivity. Práca pozostáva z troch hlavných kapitol - teoretická časť, výsledky a diskusia, experimentálna časťThe thesis deals with the preparation of a new library of betulin derivatives with a modification at the C-30 position. Organometallic and cycloaddition reactions represent the key modifications leading to the target derivatives. The synthetic plan consists of the introduction of appropriate silyl protecting groups at the C-3 and C-28 positions, allylic oxidation at the C-30 position. The next step is followed by reaction with the prepared organometallic compound containing the triple bond and oxidation. Stepwise deprotections yield a triterpenoid suitable for copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions with the prepared organic azides. In this work, a total of 24 new terpenoid derivatives were prepared and characterized by conventional spectral methods (1H and 13C NMR, HRMS, IR). The derivatives were also subjected to biological testing for their cytotoxic and subsequently neuroprotective activity. This thesis consists of three main chapters - theoretical part, results and discussion, experimental part.
Number of the records: 1