Předkládaná diplomová práce se zabývá vývojem a optimalizací syntetické metodologie vedoucí k novým derivátům 1-alkyl-2-amino-3-arylindolu. Rešeršní část práce je zaměřena na vysvětlení pojmu "Truce-Smiles přesmyk" a dále jsou zde popsány vlastnosti a syntéza vybraných biologicky aktivních derivátů 2-aminoindolu. Kapitoly Výsledky a diskuse a Experimentální část popisují syntézu derivátů 1-alkyl-2-amino-3-arylindolu a jejich fúzovaných polycyklických analogů. Požadovaný 2-aminoindolový skelet byl připraven ve dvou krocích pomocí intramolekulární C-arylace přes tzv. Truce-Smiles přesmyk za následné spontánní cyklizace. Výhodou předkládané metodiky je, že v tomto syntetickém přístupu není využívaná katalýza přechodnými kovy, díky čemuž představuje jednoduchou a finančně snadno dostupnou cestu vedoucí k 2-aminoindolům. Práce je dále doplněna o přípravu polycyklických derivátů pyrimido[1,2-a]indolu a 7,8-dihydrobenzo[6,7] [1,3]diazepino[4,5-b]indolu získaných z vhodně funkcionalizovaných 2-aminoindolů.The presented diploma thesis deals with the development and optimization of synthetic methodology leading to new 1-alkyl-2-amino-3-arylindole derivatives. The theoretical part of the work presents the Truce-Smiles rearrangement and selected biologically active 2-aminoindole derivatives, along with their properties and synthesis. The chapters Results and discussion, and Experimental part describe the synthesis of 1-alkyl-2-amino-3-arylindole derivatives and their fused polycyclic analogues. The considered 2-aminoindole scaffold was formed in two synthetic steps by intramolecular C-arylation via Truce-Smiles rearrangement followed by subsequent spontaneous cyclization. The main advantage of the developed synthetic approach is the use of no transition metal catalysis. The method represents a simple and affordable route leading to 2-aminoindoles. The thesis is further extended by the preparation of new polycyclic derivatives of pyrimido[1,2-a]indole and 7,8-dihydrobenzo[6,7][1,3]diazepino[4,5-b]indole, synthesized from suitably functionalized 2-aminoindoles.