Number of the records: 1
Modifikace kyseliny platanové v poloze C-29
Title statement Modifikace kyseliny platanové v poloze C-29 [rukopis] / Agnes Schwarzová Additional Variant Titles Modifikace kyseliny platanové v poloze C-29 Personal name Schwarzová, Agnes, (dissertant) Translated title Modification of platanic acid at position C-29 Issue data 2021 Phys.des. 80 s. (86 909 znaků) : il., schémata, tab. Note Oponent Barbora Vaňková Ved. práce Jan Bachořík Another responsib. Vaňková, Barbora (opponent) Bachořík, Jan, (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra anorganické chemie (degree grantor) Keywords triterpeny * kyselina platanová * 1 * 2 * 3-triazol * Huisgenova cykloadice * cytotoxicita * triterpenes * platanic acid * 1 * 2 * 3-triazole * Huisgen cycloaddition * cytotoxicity Form, Genre bakalářské práce bachelor's theses UDC (043)378.22 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Bc. Degree program Bakalářský Degree program Chemie Degreee discipline Chemie pro víceoborové studium - Biologie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00270766-175421879.pdf 1 3.7 MB 26.07.2024 Posudek Typ posudku 00270766-ved-822658784.pdf Posudek vedoucího 00270766-opon-976834327.pdf Posudek oponenta
Tato bakalářská práce se věnuje modifikacím kyseliny platanové v poloze C-29 sousedící s ketonem. Nejprve bylo využito bromace této polohy, následně substituce bromu azidovým aniontem a výsledná 20-azidoplatanová kyselina byla dále využita pro sérii reakcí s různými alkyny za vzniku substituovaných triazolů (Huisgenova cykloadice). Vznikla tak série konjugátů kyseliny platanové s alifatickými, aromatickými i heterocyklickými substituenty, výhodná pro biologické testování a porovnání vlivu jednotlivých substituentů na celkovou aktivitu molekul. Teoretická část se zabývá obecně terpeny, triterpeny a kyselinou platanovou, a navíc zahrnuje přehled jejich derivátů, princip Huisgenovy cykloadice a sloučeniny triterpenů připravené touto reakcí v minulosti. Experimentální část se věnuje přípravě kyseliny platanové, optimalizaci její bromace, následné substituci azidem a v neposlední řadě optimalizaci podmínek Huisgenovy cykloadice. Bylo připraveno celkem pět nových konjugátů kyseliny platanové, jejichž struktura byla charakterizována pomocí NMR, HRMS a IČ. Také se testovala jejich cytotoxická aktivita na osmi nádorových a dvou kontrolních nenádorových buněčných liniích.This Bachelor's thesis deals with a modification of platanic acid at the position C-29 next to the ketone group. Firstly, a bromination of platanic acid at this position was done, then a substitution of bromine with azide anion. The resulting 20-azidoplatanic acid was used for series of reactions with various alkynes which lead to a preparation of substituted triazoles (Huisgen cycloaddition). The new series of derivatives was prepared with aliphatic, aromatic and heterocyclic substituents, which was convenient for a biological assay and a comparison how the substituent affects the molecule's overall activity. A theoretical part covers an introduction of terpenes, triterpenes and platanic acid. It also provides an overview of platanic acid derivatives, a principle of Huisgen cycloaddition and an overview of triterpene derivatives prepared by this reaction before. An experimental part deals with a preparation of platanic acid, an optimization of its bromination, a following substitution with azide and an optimization of Huisgen cycloaddition. Five new compounds were prepared and characterized by NMR, HRMS and IR. They were also tested for cytotoxic activity on eight tumour cell lines and two control non-tumour cell lines.
Number of the records: 1