Number of the records: 1
Stereoselektivní acylace pro přípravu C-N atropisomerů pomocí nukleofilní katalýzy
Title statement Stereoselektivní acylace pro přípravu C-N atropisomerů pomocí nukleofilní katalýzy [rukopis] / Radoslav Sokol Additional Variant Titles Stereoselektivní acylace pro přípravu C-N atropisomerů pomocí nukleofilní katalýzy Personal name Sokol, Radoslav, (dissertant) Translated title Stereoselective acylation for the synthesis of C-N atropisomers via nucleophilic catalysis Issue data 2021 Phys.des. 73 Note Oponent Miroslav Soural Ved. práce Lukáš Jedinák Another responsib. Soural, Miroslav, 1978- (opponent) Jedinák, Lukáš (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords C-N atropoizoméry * stereoselektívna syntéza * nukleofilná katalýza * chirálne anilidy * C-N atropoisomers * stereoselective synthesis * nucleophilic catalysis * chiral anilides Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language slovenština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00266507-190564009.pdf 11 4.3 MB 03.08.2021 Posudek Typ posudku 00266507-ved-117374164.docx Posudek vedoucího 00266507-opon-841136577.pdf Posudek oponenta
Axiálne chirálne anilidy predstavujú zaujímavú skupinu zlúčenín. Niektoré z nich našli už uplatnenie, napríklad ako liečivá. Nedostatok stereoselektívnych syntetických metód bráni širšiemu štúdiu a využitiu axiálne chirálnych amidov. Nestereoselektívne metódy vyžadujú zložité, nákladné a často neefektívne čistenie optických izomérov. Cieľom práce bolo preskúmať možnosti prípravy axiálne chirálnych amidov pomocou asymetrickej acylácie vhodných prochirálnych, stéricky bránených amínov. Táto stratégia syntézy nemala v počiatku riešenia diplomovej práce literárny precedens, preto oblasť acylačných kinetických rezolúcií amínov predstavovala inšpiráciu pre vývoj reakčných podmienok. Diplomová práca popisuje prvé výsledky získané pri acyláciach derivátov N-alkyl-2-tert-butylanilínu pomocou achirálnych činidiel v prítomnosti chirálnych nukleofilných katalyzátorov.Axial chiral anilides represent an interesting group of compounds. Some of these compounds have already found application, for example, as pharmaceuticals. The lack of stereoselective synthetic methods hinders the broader study and use of axially chiral amides. Non-stereoselective methods require complicated, expensive and often inefficient purification of optical isomers. The target of the work was to investigate the possibillites of preparation of axially chiral amides by asymmetric acylation suitable prochiral, sterically hindered amines. This synthetic strategy didn´t have a literary precedent at beginning of the thesis, therefore the field of acylation kinetic resolution of amines provided inspiration for development of reaction conditions. The diploma thesis describes the first results obtained in acylation of N-alkyl-2-tert-butylaniline derivates, using achiral reagents in the presence of chiral nucleophilic catalysts.
Number of the records: 1