Number of the records: 1  

Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem

  1. Title statementSyntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem [rukopis] / Jana Pospíšilová
    Additional Variant TitlesSyntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem
    Personal name Pospíšilová, Jana (dissertant)
    Translated titleSynthesis of axially chiral benzimidazoles substituted with p-tolyl at position 7
    Issue data2019
    Phys.des.83 s, příloha 21 s : schémata, tab.
    NoteOponent Tomáš Gucký
    Ved. práce Petr Cankař
    Another responsib. Gucký, Tomáš (opponent)
    Cankař, Petr (thesis advisor)
    Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor)
    Keywords axiální chiralita * atropoizomerie * benzimidazoly * axial chirality * atropoisomerism * benzimidazoles
    Form, Genre diplomové práce master's theses
    UDC (043)378.2
    CountryČesko
    Languagečeština
    Document kindPUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitleMgr.
    Degree programNavazující
    Degree programChemie
    Degreee disciplineOrganická chemie
    book

    book

    Kvalifikační práceDownloadedSizedatum zpřístupnění
    00227626-306574954.pdf1442.5 MB13.05.2019
    PosudekTyp posudku
    00227626-ved-395342523.docxPosudek vedoucího
    00227626-opon-324737697.pdfPosudek oponenta

    Diplomová práce popisuje syntézu axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem. Syntéza vychází z 1-chlor-2-fluor-3-nitrobenzenu, který byl podroben aromatické nukleofilní substituci. Následoval Suzuki-Miyaura cross-coupling, redukce nitroskupiny a finální cyklizace na deriváty benzimidazolu s možností různé substituce na 3 místech v molekule. Cílové deriváty vznikají jako racemická směs. Rozlišení jednotlivých enantiomerů bylo provedeno zavedením dalšího chirálního centra do molekuly, čímž vznikly na NMR rozlišitelné diastereomery.The thesis describes the synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted at the position 7 with p-tolyl. The synthesis is based on 1-chloro-2-fluoro-3-nitrobenzene which has been subjected to aromatic nucleophilic substitution. Followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling, reduction of the nitro group and final cyclization to benzimidazole derivatives with the possibility of different substitutions at 3 sites in the molecule. Target derivatives are formed as a racemic mixture. Resolution of the individual enantiomers was carried out by introducing an additional chiral center into the molecule, creating diastereoisomers distinguishable by the NMR.

Number of the records: 1  

  This site uses cookies to make them easier to browse. Learn more about how we use cookies.