Number of the records: 1
Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem
Title statement Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem [rukopis] / Jana Pospíšilová Additional Variant Titles Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem Personal name Pospíšilová, Jana (dissertant) Translated title Synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted with p-tolyl at position 7 Issue data 2019 Phys.des. 83 s, příloha 21 s : schémata, tab. Note Oponent Tomáš Gucký Ved. práce Petr Cankař Another responsib. Gucký, Tomáš (opponent) Cankař, Petr (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords axiální chiralita * atropoizomerie * benzimidazoly * axial chirality * atropoisomerism * benzimidazoles Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00227626-306574954.pdf 146 2.5 MB 13.05.2019 Posudek Typ posudku 00227626-ved-395342523.docx Posudek vedoucího 00227626-opon-324737697.pdf Posudek oponenta
Diplomová práce popisuje syntézu axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem. Syntéza vychází z 1-chlor-2-fluor-3-nitrobenzenu, který byl podroben aromatické nukleofilní substituci. Následoval Suzuki-Miyaura cross-coupling, redukce nitroskupiny a finální cyklizace na deriváty benzimidazolu s možností různé substituce na 3 místech v molekule. Cílové deriváty vznikají jako racemická směs. Rozlišení jednotlivých enantiomerů bylo provedeno zavedením dalšího chirálního centra do molekuly, čímž vznikly na NMR rozlišitelné diastereomery.The thesis describes the synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted at the position 7 with p-tolyl. The synthesis is based on 1-chloro-2-fluoro-3-nitrobenzene which has been subjected to aromatic nucleophilic substitution. Followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling, reduction of the nitro group and final cyclization to benzimidazole derivatives with the possibility of different substitutions at 3 sites in the molecule. Target derivatives are formed as a racemic mixture. Resolution of the individual enantiomers was carried out by introducing an additional chiral center into the molecule, creating diastereoisomers distinguishable by the NMR.
Number of the records: 1