Number of the records: 1
Syntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem
Title statement Syntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem [rukopis] / Eva Schütznerová Additional Variant Titles Syntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem Personal name Schütznerová, Eva, 1985- (dissertant) Translated title Synthesis of 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoates and 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones on solid phase by Baeyer-Villiger oxidation with N-Oxide as an intramolecular oxidant Issue data 2016 Phys.des. 62 : schémata, tab. + CD Note Oponent Miroslav Soural Ved. práce Viktor Krchňák Another responsib. Soural, Miroslav, 1978- (opponent) Krchňák, Viktor (consultant) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords pevná fáze * indazoly * indazol-oxidy * C-arylace * 2-nitrobenzensulfonamidy * intramolekulární oxidace * solid phase * indazoles * indazole oxides * C-arylation * 2-nitrobenzensulfonamides * intramolecular oxidation Form, Genre rigorózní práce doctoral dissertations UDC (043.2) Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title 14 Degree program 6 Degree program Chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00219796-931262228.pdf 32 6.4 MB 31.10.2016 Posudek Typ posudku 00219796-ved-896751160.pdf Posudek vedoucího 00219796-opon-865468168.pdf Posudek oponenta Průběh obhajoby datum zadání datum odevzdání datum obhajoby přidělená hodnocení typ hodnocení 00219796-prubeh-884629309.docx 18.12.2015 31.10.2016 17.05.2017 S 2
Práce je zaměřena na syntézu 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi. Pomocí bazicky katalyzované C-arylace 2-nitrobenzen-sulfonamidů, následované tvorbu vazby N-N došlo ke vzniku intermediátu, který dehydratoval na indazol-oxidy. Při použití trifluoroctové kyseliny o vysoké čistotě se podařilo dehydrataci předejít a katalyzovat intramolekulární Baeyer-Villigerovu oxidaci, kde N-oxid sloužil jako intramolekulární oxidační činidlo. Výsledkem pak byly indazol-estery, které hydrolyzovaly na příslušné indazolony. Zatímco při použití méně čisté trifluoroctové kyseliny vznikaly indazol-oxidy-ketony. Byl studován mechanismus formace výsledných esterů a podařilo se připravit malou knihovnu látek.This thesis studied the solid-phase synthesis of 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoates and 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones. Base-mediated C-arylation of 2-nitrobenzen-sulfonamides, followed by N-N bond formation provided a reactive intermediate that spontaneously dehydrated to indazole oxides. Using redistilled trifluoroacetic acid prevented dehydratation and catalyzed intramolecular Baeyer-Villiger oxidation with N-oxide as an intramolecular oxidant. The resulting indazole esters hydrolyzed to the corresponding indazolones. In contrast, reagent grade trifluoroacetic acid led to indazole oxides ketones. This thesis both prepared a small library of compounds and studied the reaction mechanism of ester formation.
Number of the records: 1