Number of the records: 1  

Syntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem

  1. Title statementSyntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem [rukopis] / Eva Schütznerová
    Additional Variant TitlesSyntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem
    Personal name Schütznerová, Eva, 1985- (dissertant)
    Translated titleSynthesis of 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoates and 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones on solid phase by Baeyer-Villiger oxidation with N-Oxide as an intramolecular oxidant
    Issue data2016
    Phys.des.62 : schémata, tab. + CD
    NoteOponent Miroslav Soural
    Ved. práce Viktor Krchňák
    Another responsib. Soural, Miroslav, 1978- (opponent)
    Krchňák, Viktor (consultant)
    Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor)
    Keywords pevná fáze * indazoly * indazol-oxidy * C-arylace * 2-nitrobenzensulfonamidy * intramolekulární oxidace * solid phase * indazoles * indazole oxides * C-arylation * 2-nitrobenzensulfonamides * intramolecular oxidation
    Form, Genre rigorózní práce doctoral dissertations
    UDC (043.2)
    CountryČesko
    Languagečeština
    Document kindPUBLIKAČNÍ ČINNOST
    Title14
    Degree program6
    Degree programChemie
    Degreee disciplineOrganická chemie
    book

    book

    Kvalifikační práceDownloadedSizedatum zpřístupnění
    00219796-931262228.pdf326.4 MB31.10.2016
    PosudekTyp posudku
    00219796-ved-896751160.pdfPosudek vedoucího
    00219796-opon-865468168.pdfPosudek oponenta
    Průběh obhajobydatum zadánídatum odevzdánídatum obhajobypřidělená hodnocenítyp hodnocení
    00219796-prubeh-884629309.docx18.12.201531.10.201617.05.2017S2

    Práce je zaměřena na syntézu 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi. Pomocí bazicky katalyzované C-arylace 2-nitrobenzen-sulfonamidů, následované tvorbu vazby N-N došlo ke vzniku intermediátu, který dehydratoval na indazol-oxidy. Při použití trifluoroctové kyseliny o vysoké čistotě se podařilo dehydrataci předejít a katalyzovat intramolekulární Baeyer-Villigerovu oxidaci, kde N-oxid sloužil jako intramolekulární oxidační činidlo. Výsledkem pak byly indazol-estery, které hydrolyzovaly na příslušné indazolony. Zatímco při použití méně čisté trifluoroctové kyseliny vznikaly indazol-oxidy-ketony. Byl studován mechanismus formace výsledných esterů a podařilo se připravit malou knihovnu látek.This thesis studied the solid-phase synthesis of 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoates and 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones. Base-mediated C-arylation of 2-nitrobenzen-sulfonamides, followed by N-N bond formation provided a reactive intermediate that spontaneously dehydrated to indazole oxides. Using redistilled trifluoroacetic acid prevented dehydratation and catalyzed intramolecular Baeyer-Villiger oxidation with N-oxide as an intramolecular oxidant. The resulting indazole esters hydrolyzed to the corresponding indazolones. In contrast, reagent grade trifluoroacetic acid led to indazole oxides ketones. This thesis both prepared a small library of compounds and studied the reaction mechanism of ester formation.

Number of the records: 1  

  This site uses cookies to make them easier to browse. Learn more about how we use cookies.