Number of the records: 1  

Syntéza derivátů pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny

  1. Title statementSyntéza derivátů pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny [rukopis] / Daniel Toman
    Additional Variant TitlesSyntéza derivátů pyrazol-3(5)-karboxylové kyseliny
    Personal name Toman, Daniel (dissertant)
    Translated titleSynthesis of pyrazol-3(5)-carboxylic acid derivatives
    Issue data2016
    Phys.des.55 : schémata, tab. + CD ROM
    NoteVed. práce Petr Cankař
    Another responsib. Cankař, Petr (thesis advisor)
    Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor)
    Keywords pyrazoly * Vilsmeier-Haackova reakce * Knoevenagelova kondenzace * Hunsdieckerova reakce * Suzuki-Miyauraova reakce * pyrazoles * Vilsmeier-Haack reaction * Knoevenagel condensation * Hunsdiecker reaction * Suzuki-Miyaura reaction
    Form, Genre bakalářské práce bachelor's theses
    UDC (043)378.22
    CountryČesko
    Languagečeština
    Document kindPUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitleBc.
    Degree programBakalářský
    Degree programChemie
    Degreee disciplineBioorganická chemie a chemická biologie
    book

    book

    Kvalifikační práceDownloadedSizedatum zpřístupnění
    00202681-418706614.pdf411.8 MB19.05.2016
    PosudekTyp posudku
    00202681-ved-102857667.pdfPosudek vedoucího
    00202681-opon-125403992.pdfPosudek oponenta

    Cílem práce bylo syntetizovat prekurzory pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny, ze kterých je možné připravit deriváty pyrazolu s potenciální biologickou aktivitou, konkrétně inhibitory cyklin-dependentních kináz. Syntéza těchto látek vychází z ethyl pyruvátu, který kondenzací poskytuje příslušné hydrazony, jež mohou být cyklizovány za podmínek Vilsmeier-Haackovy reakce na příslušné 4-formylpyrazoly. Ty jsou následně transformovány Doebnerovou modifikací Knoevenagelovy kondenzace, Hunsdieckerovou reakcí a Suzuki-Miyauraovou cross-coupling reakcí na derivát styrylpyrazolu. V teoretické části jsou blíže popsány jednotlivé reakce, které byly zahrnuty v syntéze cílových sloučenin. V diskuzi a experimentální části jsou pak blíže popsány provedené experimenty a jejich případné optimalizace.The main goal was to synthesize precursors of pyrazol-3-(5)-karboxylic acid, from which can be possible to prepare pyrazole derivatives with potential biological activity, particularly, inhibitors of cyclin-dependent kinases. Ethyl pyruvate was starting material, which was converted by condensation reaction into the corresponding hydrazones. These hydrazones can be cyclised under Vilsmeier-Haack reaction conditions to 4-formylpyrazoles. The formyl group was transformed by Doebner modification of Knoevenagel condenzation, Hunsdiecker reaction, and, finally, by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction into styrylpyrazoles. The teoretical part describes reactions, which were included in the synthesis of target compouds. The discussion and experimental part describes experiments and their optimizations.

Number of the records: 1  

  This site uses cookies to make them easier to browse. Learn more about how we use cookies.