Number of the records: 1  

Syntéza analogů benzo[c]fenanthridinových alkaloidů

  1. Title statementSyntéza analogů benzo[c]fenanthridinových alkaloidů [rukopis] / Pavel Lasák
    Additional Variant TitlesSyntéza analogů benzo[c]fenanthridinových alkaloidů
    Personal name Lasák, Pavel (dissertant)
    Translated titleSynthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids analogues
    Issue data2016
    Phys.des.89 : il. + 1 CD
    NoteVed. práce Jakub Stýskala
    Ved. práce Robert Kaplánek
    Oponent Jiří Pospíšil
    Another responsib. Stýskala, Jakub, 1972- (thesis advisor)
    Kaplánek, Robert (consultant)
    Pospíšil, Jiří (opponent)
    Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor)
    Keywords benzo[c]fenanthridinové alkaloidy * radikálová cyklizace * benzo[c]phenanthridine alkaloids * radical cyclization
    Form, Genre diplomové práce master's theses
    UDC (043)378.2
    CountryČesko
    Languagečeština
    Document kindPUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitleMgr.
    Degree programNavazující
    Degree programChemie
    Degreee disciplineOrganická chemie
    book

    book

    Kvalifikační práceDownloadedSizedatum zpřístupnění
    00201322-197612655.pdf194.4 MB12.05.2016
    PosudekTyp posudku
    00201322-ved-363652386.pdfPosudek vedoucího
    00201322-opon-128386256.pdfPosudek oponenta

    Hlavním cílem této práce bylo syntetizovat vybraná analoga benzo[c]fenanthridinových alkaloidů (BA), která by se vyznačovala absencí benzenového jádra, a ty pak společně s meziprodukty otestovat na antibakteriální a kancerostatickou aktivitu. Pro co nejvěrnější přiblížení strukturám přírodních BA bylo nutné vycházet z 2,3-substituovaných anilinů. Ty byly reagovány s vybranými aldehydy za vzniku redukovaných Schiffových bází, které představovaly základní strukturní motiv pro studium cyklizačních reakcí vedoucích k uzávěru fenanthridinového skeletu. Pro dosažení co možná největší podobnosti s biologicky aktivními BA byly tyto cyklizáty dále modifikovány kvarterizací na atomu dusíku. Byla rovněž sledována možnost záměny aniontu za účelem zvýšení rozpustnosti a stability nově vzniklých kvartérních solí.The main goal of this thesis was to synthesize selected analogues of benzo[c]phenanthridine alkaloids (BA) that are characterized by the absence of benzene core and to perform antibacterial and antitumor testing of all newly prepared compounds. For the most realistic structure reflection of natural BA, 2,3-substituted anilines had to be synthesized. The anilines were reacted with the aldehydes to give reduced Schiff bases, which represented essential structural motive for study of cyclization reactions leading to the closure of phenanthridine ring. To obtain compounds more similar to biologically active BA, quarternization of nitrogen was necessary. For increasing solubility of quartery iminium salts, experiments for anion exchange were performed.

Number of the records: 1  

  This site uses cookies to make them easier to browse. Learn more about how we use cookies.