Number of the records: 1
Příprava některých derivátů 1-(1H-indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-onu substituovyných v polohách 5 a 6
Title statement Příprava některých derivátů 1-(1H-indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-onu substituovyných v polohách 5 a 6 [rukopis] / Michal Kriegelstein Additional Variant Titles Příprava některých derivátů 1-(1H-indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-onu substituovyných v polohách 5 a 6 Personal name Kriegelstein, Michal (dissertant) Translated title Synthesis of some derivatives of 1-(1H-indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one substitued in positions 5 and 6 Issue data 2016 Phys.des. 89 : il., schémata, tab. + CD rom Note Oponent Jakub Stýskala Ved. práce Petr Cankař Ved. práce -- Aa-neuveden Another responsib. Stýskala, Jakub, 1972- (opponent) Cankař, Petr (thesis advisor) Aa-neuveden, -- (thesis advisor) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords Heterocykly * diazosulfonát * indazol * Heterocycles * dizosulfonate * indazol Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00201304-703149873.pdf 44 2.6 MB 12.05.2016 Posudek Typ posudku 00201304-ved-278115691.pdf Posudek vedoucího 00201304-opon-574856454.pdf Posudek oponenta
Kondenzací N-acetyl isatinu s 5 nebo 5,6-substituovanými benzen-1,2-diaminy byla připravena série aminofenylchinoxalinů, které byly po deacetylaci převedeny na další látky. Diazotací a reakcí diazoniové soli s nadbytkem siřičitanu sodného byly připraveny 1-(1H-Indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ony. Byla zkoumána reaktivita těchto bisheterocyklických sloučenin, a to zejména vůči alkylačním reakcím. Reakcí 1-(1H-Indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-onu s nadbytkem Nbromsukcinimidu byl připraven monobromderivát. Reakcí diazoniové soli připravené z odchráněného aminofenylchinoxalinu s C-kyselinami byla připravena série hydrazono derivátů. Redukcí výše zmíněné diazoniové soli se podařilo připravit hydrazino derivát, který byl následně cyklizován za vzniku 5,7-dihydrochinoxalino[2,3-c]cinnolinu. U připravených látek byla testována biologická aktivita. Jednalo se o testy inhibice cyklin-dependentní kinasy 2 (CDK2), cytostatického účinku na některých rakovinných liniích (K562 a MCF7) a antimikrobiální aktivity proti B.Subtilis a M.Luteus.A serie of acylated aminophenylquinoxalines was prepared by reaction of N-acetyl isatine with 5 or 5,6-substitued benzene-1,2-diamines. These compounds were deacylated and further transformed into other heterocycles. 1-(1H-Indazol-3-yl)-1Hbenzo[d]imidazol-2(3H)-ones were prepared by reaction of diazonium salt with sodium sulfite,.Reactivity of this bisheterocycle was explored, especialy towards alkylation and bromination agents. The monobrominated derivative was prepared by reaction of 1-(1HIndazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one with the excess of N-bromosuccinimide. A serie of hydrazones was prepared from deprotected aminophenylquinoxaline by diazotization and subsequent coupling reaction with C-acids. The hydrazino derivative was prepared by reduction of previously mentioned diazonium salt by SnCl2 . This hydrazinoderivative was later cyclized to yield 5,7-dihydroquinoxalino[2,3-c]cinnolin. Biological activity of prepared compounds was tested. The activity against cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), activity against cell lines (K562 a MCF7), and antimicrobial activity against B.Subtilis a M.Luteus was tested.
Number of the records: 1