Number of the records: 1  

Development of Strategies for Solid-Phase Synthesis of Nitrogenous Heterocyclic Compounds Based on the 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamide Chemistry

  1. Title statementDevelopment of Strategies for Solid-Phase Synthesis of Nitrogenous Heterocyclic Compounds Based on the 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamide Chemistry [rukopis] / Veronika Fülöpová
    Additional Variant TitlesPříprava a studium heterocyklických sloučenin pomocí syntézy na pevné fázi
    Personal name Fülöpová, Veronika (dissertant)
    Translated titleDevelopment of Strategies for Solid-Phase Synthesis of Nitrogenous Heterocyclic Compounds Based on the 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamide Chemistry
    Issue data2015
    Phys.des.141 : schémata, tab. + Přehled nasyntetizovaných sloučenin, 1 CD ROM
    NoteVed. práce Miroslav Soural
    Ved. práce Miroslav Soural
    Another responsib. Soural, Miroslav, 1978- (thesis advisor)
    Soural, Miroslav, 1978- (školitel)
    Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor)
    Keywords syntéza na pevné fázi * kombinatoriální chemie * 2-/4-nitrobenzensulfonyl chloridy * 2-/4-nitrobenzensulfonamidy * deriváty benzodiazepinonu * sulfonyl analoga benzodiazepinonu * thiazin dioxidy * chinazoliny * sulfonyl analoga Anagrelidu * solid-phase synthesis * combinatorial chemistry * 2-/4-nitrobenzenesulfonyl chlorides * 2-/4-nitrobenzenesulfonamides * benzodiazepinone derivatives * benzodiazepinone sulfonyl analoques * thiazin dioxides * quinazolines * Anagrelide sulfonyl analoques
    Form, Genre disertace dissertations
    UDC (043.3)
    CountryČesko
    Languageangličtina
    Document kindPUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitlePh.D.
    Degree programDoktorský
    Degree programChemie
    Degreee disciplineOrganická chemie
    book

    book

    Kvalifikační práceDownloadedSizedatum zpřístupnění
    00178561-515220619.pdf357.4 MB24.07.2015
    PosudekTyp posudku
    00178561-ved-650203805.pdfPosudek vedoucího
    00178561-opon-945084567.pdfPosudek oponenta
    Průběh obhajobydatum zadánídatum odevzdánídatum obhajobypřidělená hodnocenítyp hodnocení
    00178561-prubeh-532682014.pdf26.08.201124.07.201507.09.2015S2

    Předložená doktorská práce se zabývá vývojem jednoduchých postupů aplikovatelných na syntézu knihoven vybraných heterocyklických sloučenin. Základem všech navržených metodik je příprava imobilizovaných 2- nebo 4-nitrobenzensulfonamidů jakožto klíčových meziproduktů, jejichž nitrobenzensulfonylová (Nos) skupina může být v syntéze využita třemi různými způsoby: (1) jako protektivní/aktivační jednotka umožňující Fukuyama selektivní monoalkylaci (po této reakci je Nos odštěpen), (2) jako stavební jednotka, která je následně po Fukuyama alkylaci ve struktuře zachována, nebo (3) jako stavební jednotka bez aplikace Fukuyama alkylace. Klíčové intermediáty byly dále modifikovány a převedeny na cílové produkty za různých cyklizačních podmínek. V rámci doktorské práce se podařilo s pomocí výše uvedených metodik vyvinout syntézy na pevné fázi vedoucí k šesti typům strukturně odlišných sloučenin.The submitted doctoral thesis deals with the development of simple procedures applicable for the preparation of libraries of selected heterocyclic compounds. In all of the introduced procedures, the immobilized 2- or 4-nitrobenzenesulfonamides were used as the key intermediates. Different scenarios have been used in which the nitrobenzenesulfonyl (Nos) group was applied (1) only as a protective/activating group for Fukuyama selective monoalkylation followed by the cleavage of the sulfonamide scaffold, (2) as a building block after previous Fukuyma alkylation, or (3) as a building block without application of Fukuyama alkylation. The key intermediates were further modified and converted to the target products under different cyclization conditions. During our long-term research we have developed high-throughput solid-phase syntheses of various heterocyclic compounds involving six types of different scaffolds.

Number of the records: 1  

  This site uses cookies to make them easier to browse. Learn more about how we use cookies.