Number of the records: 1
Development of Strategies for Solid-Phase Synthesis of Nitrogenous Heterocyclic Compounds Based on the 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamide Chemistry
Title statement Development of Strategies for Solid-Phase Synthesis of Nitrogenous Heterocyclic Compounds Based on the 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamide Chemistry [rukopis] / Veronika Fülöpová Additional Variant Titles Příprava a studium heterocyklických sloučenin pomocí syntézy na pevné fázi Personal name Fülöpová, Veronika (dissertant) Translated title Development of Strategies for Solid-Phase Synthesis of Nitrogenous Heterocyclic Compounds Based on the 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamide Chemistry Issue data 2015 Phys.des. 141 : schémata, tab. + Přehled nasyntetizovaných sloučenin, 1 CD ROM Note Ved. práce Miroslav Soural Ved. práce Miroslav Soural Another responsib. Soural, Miroslav, 1978- (thesis advisor) Soural, Miroslav, 1978- (školitel) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (degree grantor) Keywords syntéza na pevné fázi * kombinatoriální chemie * 2-/4-nitrobenzensulfonyl chloridy * 2-/4-nitrobenzensulfonamidy * deriváty benzodiazepinonu * sulfonyl analoga benzodiazepinonu * thiazin dioxidy * chinazoliny * sulfonyl analoga Anagrelidu * solid-phase synthesis * combinatorial chemistry * 2-/4-nitrobenzenesulfonyl chlorides * 2-/4-nitrobenzenesulfonamides * benzodiazepinone derivatives * benzodiazepinone sulfonyl analoques * thiazin dioxides * quinazolines * Anagrelide sulfonyl analoques Form, Genre disertace dissertations UDC (043.3) Country Česko Language angličtina Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Ph.D. Degree program Doktorský Degree program Chemie Degreee discipline Organická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00178561-515220619.pdf 39 7.4 MB 24.07.2015 Posudek Typ posudku 00178561-ved-650203805.pdf Posudek vedoucího 00178561-opon-945084567.pdf Posudek oponenta Průběh obhajoby datum zadání datum odevzdání datum obhajoby přidělená hodnocení typ hodnocení 00178561-prubeh-532682014.pdf 26.08.2011 24.07.2015 07.09.2015 S 2
Předložená doktorská práce se zabývá vývojem jednoduchých postupů aplikovatelných na syntézu knihoven vybraných heterocyklických sloučenin. Základem všech navržených metodik je příprava imobilizovaných 2- nebo 4-nitrobenzensulfonamidů jakožto klíčových meziproduktů, jejichž nitrobenzensulfonylová (Nos) skupina může být v syntéze využita třemi různými způsoby: (1) jako protektivní/aktivační jednotka umožňující Fukuyama selektivní monoalkylaci (po této reakci je Nos odštěpen), (2) jako stavební jednotka, která je následně po Fukuyama alkylaci ve struktuře zachována, nebo (3) jako stavební jednotka bez aplikace Fukuyama alkylace. Klíčové intermediáty byly dále modifikovány a převedeny na cílové produkty za různých cyklizačních podmínek. V rámci doktorské práce se podařilo s pomocí výše uvedených metodik vyvinout syntézy na pevné fázi vedoucí k šesti typům strukturně odlišných sloučenin.The submitted doctoral thesis deals with the development of simple procedures applicable for the preparation of libraries of selected heterocyclic compounds. In all of the introduced procedures, the immobilized 2- or 4-nitrobenzenesulfonamides were used as the key intermediates. Different scenarios have been used in which the nitrobenzenesulfonyl (Nos) group was applied (1) only as a protective/activating group for Fukuyama selective monoalkylation followed by the cleavage of the sulfonamide scaffold, (2) as a building block after previous Fukuyma alkylation, or (3) as a building block without application of Fukuyama alkylation. The key intermediates were further modified and converted to the target products under different cyclization conditions. During our long-term research we have developed high-throughput solid-phase syntheses of various heterocyclic compounds involving six types of different scaffolds.
Number of the records: 1