Number of the records: 1
Chemická oxidace anthokyaninů
Title statement Chemická oxidace anthokyaninů [rukopis] / Petr Zajíček Additional Variant Titles Chemická oxidace anthokyaninů Personal name Zajíček, Petr (dissertant) Translated title Chemical oxidation of anthocyanins Issue data 2012 Phys.des. 62 s. (75 159 znaků) : grafy, schémata, tab. Note Ved. práce Petr Bednář Oponent Barbora Papoušková Another responsib. Bednář, Petr (thesis advisor) Papoušková, Barbora (opponent) Another responsib. Univerzita Palackého. Katedra analytické chemie (degree grantor) Keywords anthokyaniny * peroxid vodíku * cyanidin-3-galaktosid * chemická oxidace * UPLC/MS * DFT * anthocyanins * hydrogen peroxide * cyanidin-3-galactoside * chemical oxidation * UPLC/MS * DFT Form, Genre diplomové práce master's theses UDC (043)378.2 Country Česko Language čeština Document kind PUBLIKAČNÍ ČINNOST Title Mgr. Degree program Navazující Degree program Chemie Degreee discipline Analytická chemie book
Kvalifikační práce Downloaded Size datum zpřístupnění 00148465-316216017.pdf 30 2.2 MB 30.04.2012 Posudek Typ posudku 00148465-ved-845899028.pdf Posudek vedoucího 00148465-opon-447783552.pdf Posudek oponenta Průběh obhajoby datum zadání datum odevzdání datum obhajoby přidělená hodnocení typ hodnocení 00148465-prubeh-602283043.pdf 25.10.2010 30.04.2012 15.05.2012 1 Hodnocení známkou
Anthokyaniny patří mezi významná přírodní barviva s antioxidačními schopnostmi. Studium jejich oxidace přispívá k objasnění některých mechanismů působení těchto látek v organismu a také při procesech výroby a skladování potravin bohatých na flavonoidní látky. V teoretické části jsou diskutovány nejběžnější oxidanty anthokyaninů a některé mechanismy oxidace těchto přírodních látek. Zmíněny jsou také historické i moderní nástroje pro zkoumání jak struktury těchto barviv, tak jejich oxidačních produktů. V experimentální části byly po modelové oxidaci cyanidin-3-galaktosidu peroxidem vodíku pomocí ultraúčinné kapalinové chromatografie ve spojení s hmotnostní spektrometrií odhaleny některé oxidační produkty. Byla navržena struktura pro ion m/z 987,1979 a popsána jeho možná fragmentace. Dále byla popsána fragmentace oxidovaného dimeru cyanidinu (m/z 587,0861) a detailně popsána jeho fragmentace. Dominantním iontem v kolizním spektru je ion s hodnotou m/z 451,0673, který odpovídá retro-Diels-Alderovu štěpení flavyliového skeletu (odchylka od teoretické hodnoty 1,8 ppm). Pro zjištění nejpravděpodobnější pozice na anthokyaninovém skeletu, kam se naváže peroxid, bylo použito metod výpočetní chemie. Nejpravděpodobnější jsou pozice 2 na kruhu C a pozice 2´ na kruhu B. Výsledky výpočtů ovšem nezohledňují kinetické hledisko studované reakce.Anthocyanins belong among natural pigments with important antioxidant activity. The study of their oxidation contributes to the explanation of the mechanism of action of these substances in the body and also in the process of manufacture and storage of foods rich in flavonoid substances. The theoretical part discusses the most common oxidants and some of the mechanisms of oxidation of these natural pigments. Historical and modern tools for exploring the structures of these pigments and their oxidation products are mentioned as well. In the experimental part, cyanidin-3-galactoside was oxidized by hydrogen peroxide and oxidation products were detected by ultra performance liquid chromatography combined with mass spectrometry. A hypothetical structure was proposed for ion m/z 987,1979 and its possible fragmentation was described. Then the fragmentation of oxidized dimer of cyanidin (m/z 587,0861) was described and its fragmentation was studied in detail. Dominant fragment found at m/z 451,0673 corresponds with a retro-Diels-Alder fission of flavylium skeleton (deviation from theoretical value is 1,8 ppm). Computational chemistry was applied for estimation of the most probable position of hydrogen peroxide addition into anthocyanidin skeleton. The most probable are position 2 of C-ring and position 2´ of B-ring. Those results, however, do not consider kinetic aspect of the reaction under investigation.
Number of the records: 1