Počet záznamů: 1  

Syntéza a studium reaktivity derivátů odvozených od 4-(aryldiazenyl)-1H-pyrazol-3,5-diaminu a piperazinu

  1. Údaje o názvuSyntéza a studium reaktivity derivátů odvozených od 4-(aryldiazenyl)-1H-pyrazol-3,5-diaminu a piperazinu [rukopis] / Eva Schütznerová
    Další variantní názvySyntéza heterocyklických sloučenin obsahujících pyrazolový skelet a studium jejich vlastností
    Osobní jméno Schütznerová, Eva, 1985- (autor diplomové práce nebo disertace)
    Překl.názSynthesis and study of reactivity of derivatives based on 4-(aryldiazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine and piperazine
    Vyd.údaje2013
    Fyz.popis177 stran : schémata, tab. + 1 CD, 3 zatavené papíry se strukturami a schématy
    PoznámkaVed. práce Petr Cankař
    Ved. práce Petr Cankař
    Dal.odpovědnost Cankař, Petr (vedoucí diplomové práce nebo disertace)
    Cankař, Petr (školitel)
    Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti)
    Klíč.slova pyrazoly * acylace * protektivní skupiny * inhibice CDK * pevná fáze * tandem cyklizace iminiového iontu a nukleofilní adice * pyrazoles * acylation * protecting groups * CDK inhibition * solid phase * tandem iminium ion cyclization-nucleophilic addition reactions
    Forma, žánr disertace dissertations
    MDT (043.3)
    Země vyd.Česko
    Jazyk dok.čeština
    Druh dok.PUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitulPh.D.
    Studijní programDoktorský
    Studijní programChemie
    Studijní oborOrganická chemie
    kniha

    kniha

    Kvalifikační práceStaženoVelikostdatum zpřístupnění
    00175770-877251812.pdf296.5 MB12.07.2013
    PosudekTyp posudku
    00175770-ved-332428457.pdfPosudek vedoucího
    00175770-opon-599758149.pdfPosudek oponenta
    Průběh obhajobydatum zadánídatum odevzdánídatum obhajobypřidělená hodnocenítyp hodnocení
    00175770-prubeh-772115595.pdf30.09.200812.07.201330.08.2013S2

    Práce je zaměřena na syntézu a studium pyrazolů a bicyklů. Byly studovány acylační reakce pyrazolu 1 v roztoku a spolu s pyrazolem 25 na pevné fázi. V roztoku byly připraveny tři typy acyl pyrazolů, kde byl substituent navázán na pyrazolový dusík endocyklický, exocyklický nebo na fenolické hydroxyskupině. K acylacím je nejreaktivnější endocyklický dusík, další izomery lze získat s použitím protektivních skupin Dmb a Boc. Tyto izomery lze od sebe rozlišit alkalickou hydrolýzou. Nejzajímavější výsledky z hlediska inhibice CDK poskytly pyrazoly substituované na aminoskupině (47a-e). Na pevné fázi byla připravena menší knihovna pyrazolů. Navzdory použití protektivních skupin se i zde pyrazoly díky mezomerii navazovaly přednostně přes endocyklický dusík. Ve stereoselektivní syntéze (1S,5S)-6-oxa-3,8-diazabicyklo [3.2.1]oktanového typu bicyklických sloučenin na pevné fázi byla použita metodika tandemové cyklické iminiové tvorby a následné nukleofilní adice. Cyklický iminiový ion byl prekurzorem vedoucím k bicyklům se dvěma chirálními uhlíky 2 nebo k olefinické struktuře 89. Byl studován poměr mezi deriváty 2 a 89 v závislosti na substituci a stabilitě bicyklu 2 v kyselém prostředí.The presented thesis is focused on the synthesis of pyrazoles and bicycles. The acylation reactions of pyrazole 1 were studied in solution and together with the pyrazole 25 also in solid phase. In solution, 3 types of acyl pyrazoles were prepared, where the substituent was attached to endocyclic or exocyclic nitrogen of pyrazole or to phenolic hydroxy group. The endocyclic nitrogen is the most reactive position to the acylation, the other isomers can be obtained by use of protecing groups Dmb and Boc. These isomers can be distinguished from each other by alkaline hydrolysis. The pyrazoles substituted on the amino group (47a-e) provided the most interesting results in CDK inhibition. On the solid phase, we synthesized a small library of the pyrazoles. Despite the use of protecting groups, the pyrazoles were attached preferably to the endocyclic nitrogen due to mesomery. In the polymer supported stereoselective synthesis of the (1S,5S)-6-oxa-3,8-diazabicyclo-[3.2.1]octane bridged scaffold, tandem iminium ion cyclization-nucleophilic addition reactions were applied. The cyclic iminium ion was a precursor leading to bicycles with two chiral carbons 2 or to olefinie 89. The influence of substituents and the acid stability to the ratio of 9 and 89 were studied.

Počet záznamů: 1  

  Tyto stránky využívají soubory cookies, které usnadňují jejich prohlížení. Další informace o tom jak používáme cookies.