Počet záznamů: 1  

Syntéza nových derivátů diketopiperazinu

  1. Údaje o názvuSyntéza nových derivátů diketopiperazinu [rukopis] / Lukáš Vašinka
    Další variantní názvySyntéza nových derivátů diketopiperazinu
    Osobní jméno Vašinka, Lukáš, (autor diplomové práce nebo disertace)
    Překl.názSynthesis of novel diketopiperazine derivatives
    Vyd.údaje2023
    Fyz.popis88 s. (97 811 znaků). : il., schémata, tab.
    PoznámkaOponent Naděžda Cankařová
    Ved. práce Barbora Vaňková
    Dal.odpovědnost Cankařová, Naděžda (oponent)
    Vaňková, Barbora (vedoucí diplomové práce nebo disertace)
    Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti)
    Klíč.slova 2 * 5-diketopiperazin * dipeptid * syntéza na pevné fázi * N-acylace * cyklizace * 2 * 5-diketopiperazine * dipeptide * solid-phase synthesis * N-acylation * cyclization
    Forma, žánr bakalářské práce bachelor's theses
    MDT (043)378.22
    Země vyd.Česko
    Jazyk dok.čeština
    Druh dok.PUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitulBc.
    Studijní programBakalářský
    Studijní programChemie
    Studijní oborBioorganická chemie a chemická biologie
    kniha

    kniha

    Kvalifikační práceStaženoVelikostdatum zpřístupnění
    00277584-847011160.pdf143.8 MB15.05.2023
    PosudekTyp posudku
    00277584-ved-386039695.docxPosudek vedoucího
    00277584-opon-773757615.docxPosudek oponenta
    Průběh obhajobydatum zadánídatum odevzdánídatum obhajobypřidělená hodnocenítyp hodnocení
    00277584-prubeh-206316403.docx21.06.202115.05.202307.06.2023BHodnocení známkou

    2,5-Diketopiperaziny jsou nejmenší cyklické dipeptidy vznikající kondenzací dvou -aminokyselin. Přítomnost 2,5-diketopiperazinového motivu v řadě přírodních nebo syntetických fúzovaných sloučenin navíc vykazuje širokou škálu biologické aktivity. Tato bakalářská práce je zaměřena na vývoj nové syntetické metody pro přípravu diketopiperazinů fúzovaných s diazepinony pomocí organické syntézy na pevné fázi a také tradiční roztokové chemie. Imobilizovaná N-Fmoc-N-Boc-L-2,4-diaminobutanová kyselina (Fmoc-Dab(Boc)-OH) byla nosylována 4 nitrobenzensulfonylchloridem a alkylována různými -haloketony s následnou deprotekcí nosylové skupiny a acylací další -aminokyselinou. U výsledného lineárního intermediátu byla testována cyklizace 2,5-diketopiperazinu s následnou tvorbou diazepinu s různými výsledky vyžadujícími další optimalizaci. Syntetický přístup využívající roztokovou chemii současně sledoval navrženou reakční sekvenci, avšak tomto případě nebyla testována závěrečná cyklizace.2,5-Diketopiperazines are the simplest cyclic dipeptides formed by condensation of two -amino acids. In addition, the presence of 2,5-diketopiperazine scaffold in the number of natural or synthetic fused compounds represents a wide range of biological activity. This bachelor thesis is focused on the development of a new synthetic method for the preparation of fused diketopiperazines with diazepinones by solid-phase organic synthesis and traditional solution chemistry as well. Immobilized N-Fmoc-N-Boc-L-2,4-diamino butanoic acid (Fmoc-Dab(Boc)-OH) was sulfonylated with 4 nitrobenzensulfonyl chloride and alkylated with various -haloketones followed by nosyl deprotection and acylation with additional -amino acid. The resulting linear intermediate was tested for 2,5-diketopiperazine cyclization and subsequent diazepine formation with various results requiring further optimization. The synthetic approach using solution chemistry simultaneously followed the suggested reaction sequence even in this case, the final cyclization was not tested.

Počet záznamů: 1  

  Tyto stránky využívají soubory cookies, které usnadňují jejich prohlížení. Další informace o tom jak používáme cookies.