Počet záznamů: 1
Syntéza derivátů pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny
Údaje o názvu Syntéza derivátů pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny [rukopis] / Daniel Toman Další variantní názvy Syntéza derivátů pyrazol-3(5)-karboxylové kyseliny Osobní jméno Toman, Daniel (autor diplomové práce nebo disertace) Překl.náz Synthesis of pyrazol-3(5)-carboxylic acid derivatives Vyd.údaje 2016 Fyz.popis 55 : schémata, tab. + CD ROM Poznámka Ved. práce Petr Cankař Dal.odpovědnost Cankař, Petr (vedoucí diplomové práce nebo disertace) Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti) Klíč.slova pyrazoly * Vilsmeier-Haackova reakce * Knoevenagelova kondenzace * Hunsdieckerova reakce * Suzuki-Miyauraova reakce * pyrazoles * Vilsmeier-Haack reaction * Knoevenagel condensation * Hunsdiecker reaction * Suzuki-Miyaura reaction Forma, žánr bakalářské práce bachelor's theses MDT (043)378.22 Země vyd. Česko Jazyk dok. čeština Druh dok. PUBLIKAČNÍ ČINNOST Titul Bc. Studijní program Bakalářský Studijní program Chemie Studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie kniha
Kvalifikační práce Staženo Velikost datum zpřístupnění 00202681-418706614.pdf 41 1.8 MB 19.05.2016 Posudek Typ posudku 00202681-ved-102857667.pdf Posudek vedoucího 00202681-opon-125403992.pdf Posudek oponenta
Cílem práce bylo syntetizovat prekurzory pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny, ze kterých je možné připravit deriváty pyrazolu s potenciální biologickou aktivitou, konkrétně inhibitory cyklin-dependentních kináz. Syntéza těchto látek vychází z ethyl pyruvátu, který kondenzací poskytuje příslušné hydrazony, jež mohou být cyklizovány za podmínek Vilsmeier-Haackovy reakce na příslušné 4-formylpyrazoly. Ty jsou následně transformovány Doebnerovou modifikací Knoevenagelovy kondenzace, Hunsdieckerovou reakcí a Suzuki-Miyauraovou cross-coupling reakcí na derivát styrylpyrazolu. V teoretické části jsou blíže popsány jednotlivé reakce, které byly zahrnuty v syntéze cílových sloučenin. V diskuzi a experimentální části jsou pak blíže popsány provedené experimenty a jejich případné optimalizace.The main goal was to synthesize precursors of pyrazol-3-(5)-karboxylic acid, from which can be possible to prepare pyrazole derivatives with potential biological activity, particularly, inhibitors of cyclin-dependent kinases. Ethyl pyruvate was starting material, which was converted by condensation reaction into the corresponding hydrazones. These hydrazones can be cyclised under Vilsmeier-Haack reaction conditions to 4-formylpyrazoles. The formyl group was transformed by Doebner modification of Knoevenagel condenzation, Hunsdiecker reaction, and, finally, by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction into styrylpyrazoles. The teoretical part describes reactions, which were included in the synthesis of target compouds. The discussion and experimental part describes experiments and their optimizations.
Počet záznamů: 1