Počet záznamů: 1
Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem
Údaje o názvu Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem [rukopis] / Jana Pospíšilová Další variantní názvy Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem Osobní jméno Pospíšilová, Jana (autor diplomové práce nebo disertace) Překl.náz Synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted with p-tolyl at position 7 Vyd.údaje 2019 Fyz.popis 83 s, příloha 21 s : schémata, tab. Poznámka Oponent Tomáš Gucký Ved. práce Petr Cankař Dal.odpovědnost Gucký, Tomáš (oponent) Cankař, Petr (vedoucí diplomové práce nebo disertace) Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti) Klíč.slova axiální chiralita * atropoizomerie * benzimidazoly * axial chirality * atropoisomerism * benzimidazoles Forma, žánr diplomové práce master's theses MDT (043)378.2 Země vyd. Česko Jazyk dok. čeština Druh dok. PUBLIKAČNÍ ČINNOST Titul Mgr. Studijní program Navazující Studijní program Chemie Studijní obor Organická chemie kniha
Kvalifikační práce Staženo Velikost datum zpřístupnění 00227626-306574954.pdf 148 2.5 MB 13.05.2019 Posudek Typ posudku 00227626-ved-395342523.docx Posudek vedoucího 00227626-opon-324737697.pdf Posudek oponenta
Diplomová práce popisuje syntézu axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem. Syntéza vychází z 1-chlor-2-fluor-3-nitrobenzenu, který byl podroben aromatické nukleofilní substituci. Následoval Suzuki-Miyaura cross-coupling, redukce nitroskupiny a finální cyklizace na deriváty benzimidazolu s možností různé substituce na 3 místech v molekule. Cílové deriváty vznikají jako racemická směs. Rozlišení jednotlivých enantiomerů bylo provedeno zavedením dalšího chirálního centra do molekuly, čímž vznikly na NMR rozlišitelné diastereomery.The thesis describes the synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted at the position 7 with p-tolyl. The synthesis is based on 1-chloro-2-fluoro-3-nitrobenzene which has been subjected to aromatic nucleophilic substitution. Followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling, reduction of the nitro group and final cyclization to benzimidazole derivatives with the possibility of different substitutions at 3 sites in the molecule. Target derivatives are formed as a racemic mixture. Resolution of the individual enantiomers was carried out by introducing an additional chiral center into the molecule, creating diastereoisomers distinguishable by the NMR.
Počet záznamů: 1