Počet záznamů: 1  

Syntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce

  1. Údaje o názvuSyntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce [rukopis] / Barbora Vránová
    Další variantní názvySyntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce
    Osobní jméno Vránová, Barbora, (autor diplomové práce nebo disertace)
    Překl.názSynthesis of novel heterocyclic derivatives of triterpenes by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction
    Vyd.údaje2020
    Fyz.popis80 s (13 230 slov) : schémata, tab.
    PoznámkaOponent Petr Cankař
    Ved. práce Lucie Borková
    Dal.odpovědnost Cankař, Petr (oponent)
    Borková, Lucie (vedoucí diplomové práce nebo disertace)
    Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti)
    Klíč.slova triterpeny * allobetulon * kyselina betulinová * cytotoxická aktivita * Suzuki-Miyaura cross-coupling * triterpenes * allobetulone * betulinic acid * cytotoxic activity * Suzuki-Miyaura cross-coupling
    Forma, žánr diplomové práce master's theses
    MDT (043)378.2
    Země vyd.Česko
    Jazyk dok.čeština
    Druh dok.PUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitulMgr.
    Studijní programNavazující
    Studijní programChemie
    Studijní oborBioorganická chemie a chemická biologie
    kniha

    kniha

    Kvalifikační práceStaženoVelikostdatum zpřístupnění
    00244579-943041847.pdf02.1 MB31.12.2999
    PosudekTyp posudku
    00244579-ved-962449197.docxPosudek vedoucího
    00244579-opon-206919652.docxPosudek oponenta

    Předložená diplomová práce se zabývá syntézou nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingu. V teoretické části jsou shrnuty základní informace o pentacyklických triterpenech a jejich biologických vlastnostech. Pozornost je věnována dosud publikovaným aromatickým a heterocyklickým derivátům připravených modifikací A-kruhu triterpenů. Experimentální část se věnuje problematice přípravy výchozích látek, triterpenoidních triflátů, z komerčně dostupného allobetulonu a kyseliny betulinové. S využitím Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce je následně syntetizována série heterocyklických derivátů allobetulonu s modifikací v poloze C-2. Bylo zjištěno, že některé deriváty jsou termicky a na vzduchu nestabilní, proto je nutné uchovávat je pod atmosférou dusíku při -18 °C. Připravené deriváty podléhají pozvolnému rozkladu také v kyselých rozpouštědlech jako jsou DCM a CHCl3. Celkem bylo připraveno a plně charakterizováno 13 nových heterocyklických derivátů allobetulonu za účelem testování jejich cytotoxické aktivity.This master thesis is aimed at the synthesis of new heterocyclic derivatives of triterpenes using Suzuki-Miyaura cross-coupling. The theoretical part summarizes general information about pentacyclic triterpenes and their biological activities. Attention is also given to the previously published aromatic and heterocyclic derivatives prepared by modification of the A-ring of triterpenes. The experimental part deals with the preparation of starting materials, triterpenoid triflates, from commercially available allobetulon and betulinic acid. Using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, a series of heterocyclic derivatives of allobetulon with modification at the C-2 position is subsequently synthesized. It has been found that some derivatives are thermally unstable and unstable in air, so it is necessary to store them under a nitrogen atmosphere at -18 ° C. The prepared derivatives also undergo gradual decomposition in acidic solvents such as DCM and CHCl3. A total of 13 new heterocyclic allobetulon derivatives were prepared and fully characterized in order to test their cytotoxic activity.

Počet záznamů: 1  

  Tyto stránky využívají soubory cookies, které usnadňují jejich prohlížení. Další informace o tom jak používáme cookies.