Diplomová práca sa zaoberá problematikou prírodných flavonoidov, konkrétne myricetínu, naringenínu, fisetínu, hesperetínu, ampelopsínu a apigenínu, a vplyvu metabolickej sulfatácie na ich biologické účinky. V makrofágových bunkách RAW264.7 práca porovnáva cytotoxické účinky flavonoidov a ich sulfatovaných derivátov a ovplyvnenie expresie génov Hmox1, Nqo1 a Nfe2l2, a ďalej sa zaoberá ich antiradikálovou aktivitou. Využíva biochemické metódy ako test redukcie MTT (MTT test) na zistenie viablity buniek, stanovenie mRNA pomocou kvantitatívnej real-time PCR (qPCR) a zhášanie 1,1-difenyl-2-pikrylhydrazylového radikálu (DPPH). Výsledky ukázali, že sulfatácia zmierňuje cytotoxické účinky testovaných flavonoidov. V prípade fisetinu a hesperetinu sulfatácia taktiež potlačuje schopnosť flavonoidov indukovať expresiu génu Hmox1. Výsledky tiež ukázali, že expresia génov Hmox1 a Nqo1 nebola podmienená zvýšenou expresiou Nfe2l2. Schopnosť vychytávať radikál DPPH ukázali myricetin, fisetin a ampelopsin, avšak zo sulfatovaných flavonoidov mal antiradikálovú aktivitu iba sulfatovaný myricetin. Zo získaných výsledkov vyplýva, že sulfatácia flavonoidov znižuje ich biologické účinky a ich antiradikálovú aktivitu v chemickom systéme.This diploma thesis is focused on natural flavonoids, namely myricetin, naringenin, fisetin, hesperetin, ampelopsin and apigenin flavonoids, and on the effect of metabolic sulfation on their biological properties. The thesis compares cytotoxic effect of flavonoids and their sulfate derivatives and their effect on the expression of Hmox1, Nqo1 and Nfe2l2 genes in murine RAW264.7 macrophage cells, and antiradical activity of the tested compounds is also examined. Cell viability was determined by MTT assay, gene expression was evaluated by determination of mRNA using quantitative real-time PCR (qPCR), and radical scavenging activity was tested using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH). The results showed that sulfation reduces cytotoxicity of tested flavonoids. In the case of fisetin and hesperetin, sulfation also supresses the ability of flavonoids to induce HMOX1 gene expression. Sulfated flavonoids did not affect expression of tested genes. The results also showed that the induction of Hmox1 and Nqo1 expression by flavonoids was not associated with increased expression of Nfe2l2 gene. The ability to scavenge DPPH radicals was found with myricetin, fisetin and ampelopsin, but among the sulfates only sulfated myricetin showed antiradical activity. The results obtained show that sulfation of flavonoids reduces both their biological effects and their antiradical activity in the chemical system.