Bakalářská práce uvádí stručný přehled vybraných diagnostických metod využívaných v medicíně a literární rešerši týkající se doposud publikovaných derivátů 12členného makrocyklu pyridinofanu a jejich komplexů. Dále se zaměřuje na syntézu tohoto makrocyklu a jeho derivátů. Protože cyklizační reakce poskytující meziprodukt chráněný tosylovými skupinami probíhala s poměrně nízkými výtěžky, byla pozornost zaměřena především na optimalizaci reakčních podmínek. Tato reakce proto byla monitorována především metodou HPLC-MS. Postupně bylo vyzkoušeno 13 různých postupů s modifikacemi zahrnujícími změnu teploty, typu reaktantů, poměru reaktantů a rychlosti přídavku reaktantů. Požadovaný makrocyklus pyridinofan byl poté připraven deprotekční reakcí meziproduktu chráněného tosylovými skupinami s dobrou výtěžností (64 %) a následně byl charakterizován pomocí 1H, 13C a 2D NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie a infračervené spektroskopie. Byla vyzkoušena substituční reakce pyridinofanu s 2 (chlormethyl)pyridinem.The bachelor's thesis presents a brief overview of selected diagnostic methods widely used in medicine as well as literature search focusing on the previously published derivatives of the 12-membered macrocycle pyridinophane and their complexes. Furthermore, it focuses on the synthesis of this macrocycle and its derivatives. Because the cyclization reaction providing intermediate protected by tosyl groups occurred with relatively low yields, the attention was mainly focused on the optimalization of the reaction conditions. Therefore, this reaction was monitored by HPLC-MS. Subsequently 13 different procedures were tested with modifications including changes of temperature, type of reactants, ratio of reactants, and the rate of addition of the reactants. The desired macrocycle pyridinophane was then prepared by deprotection reaction of the intermediate protected by tosyl groups in good yield (64 %) and subsequently characterized by 1H, 13C and 2D NMR spectroscopy, mass spectrometry and infrared spectroscopy. Substitution reaction of pyridinophane with 2-(chloromethyl)-pyridine was performed as well.