Počet záznamů: 1
Syntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce
Údaje o názvu Syntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce [rukopis] / Barbora Vránová Další variantní názvy Syntéza nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce Osobní jméno Vránová, Barbora, (autor diplomové práce nebo disertace) Překl.náz Synthesis of novel heterocyclic derivatives of triterpenes by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction Vyd.údaje 2020 Fyz.popis 80 s (13 230 slov) : schémata, tab. Poznámka Oponent Petr Cankař Ved. práce Lucie Borková Dal.odpovědnost Cankař, Petr (oponent) Borková, Lucie (vedoucí diplomové práce nebo disertace) Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti) Klíč.slova triterpeny * allobetulon * kyselina betulinová * cytotoxická aktivita * Suzuki-Miyaura cross-coupling * triterpenes * allobetulone * betulinic acid * cytotoxic activity * Suzuki-Miyaura cross-coupling Forma, žánr diplomové práce master's theses MDT (043)378.2 Země vyd. Česko Jazyk dok. čeština Druh dok. PUBLIKAČNÍ ČINNOST Titul Mgr. Studijní program Navazující Studijní program Chemie Studijní obor Bioorganická chemie a chemická biologie kniha
Kvalifikační práce Staženo Velikost datum zpřístupnění 00244579-943041847.pdf 0 2.1 MB 31.12.2999 Posudek Typ posudku 00244579-ved-962449197.docx Posudek vedoucího 00244579-opon-206919652.docx Posudek oponenta
Předložená diplomová práce se zabývá syntézou nových heterocyklických derivátů triterpenů pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingu. V teoretické části jsou shrnuty základní informace o pentacyklických triterpenech a jejich biologických vlastnostech. Pozornost je věnována dosud publikovaným aromatickým a heterocyklickým derivátům připravených modifikací A-kruhu triterpenů. Experimentální část se věnuje problematice přípravy výchozích látek, triterpenoidních triflátů, z komerčně dostupného allobetulonu a kyseliny betulinové. S využitím Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce je následně syntetizována série heterocyklických derivátů allobetulonu s modifikací v poloze C-2. Bylo zjištěno, že některé deriváty jsou termicky a na vzduchu nestabilní, proto je nutné uchovávat je pod atmosférou dusíku při -18 °C. Připravené deriváty podléhají pozvolnému rozkladu také v kyselých rozpouštědlech jako jsou DCM a CHCl3. Celkem bylo připraveno a plně charakterizováno 13 nových heterocyklických derivátů allobetulonu za účelem testování jejich cytotoxické aktivity.This master thesis is aimed at the synthesis of new heterocyclic derivatives of triterpenes using Suzuki-Miyaura cross-coupling. The theoretical part summarizes general information about pentacyclic triterpenes and their biological activities. Attention is also given to the previously published aromatic and heterocyclic derivatives prepared by modification of the A-ring of triterpenes. The experimental part deals with the preparation of starting materials, triterpenoid triflates, from commercially available allobetulon and betulinic acid. Using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, a series of heterocyclic derivatives of allobetulon with modification at the C-2 position is subsequently synthesized. It has been found that some derivatives are thermally unstable and unstable in air, so it is necessary to store them under a nitrogen atmosphere at -18 ° C. The prepared derivatives also undergo gradual decomposition in acidic solvents such as DCM and CHCl3. A total of 13 new heterocyclic allobetulon derivatives were prepared and fully characterized in order to test their cytotoxic activity.
Počet záznamů: 1