Počet záznamů: 1  

Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem

  1. Údaje o názvuSyntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem [rukopis] / Jana Pospíšilová
    Další variantní názvySyntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem
    Osobní jméno Pospíšilová, Jana (autor diplomové práce nebo disertace)
    Překl.názSynthesis of axially chiral benzimidazoles substituted with p-tolyl at position 7
    Vyd.údaje2019
    Fyz.popis83 s, příloha 21 s : schémata, tab.
    PoznámkaOponent Tomáš Gucký
    Ved. práce Petr Cankař
    Dal.odpovědnost Gucký, Tomáš (oponent)
    Cankař, Petr (vedoucí diplomové práce nebo disertace)
    Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti)
    Klíč.slova axiální chiralita * atropoizomerie * benzimidazoly * axial chirality * atropoisomerism * benzimidazoles
    Forma, žánr diplomové práce master's theses
    MDT (043)378.2
    Země vyd.Česko
    Jazyk dok.čeština
    Druh dok.PUBLIKAČNÍ ČINNOST
    TitulMgr.
    Studijní programNavazující
    Studijní programChemie
    Studijní oborOrganická chemie
    kniha

    kniha

    Kvalifikační práceStaženoVelikostdatum zpřístupnění
    00227626-306574954.pdf1482.5 MB13.05.2019
    PosudekTyp posudku
    00227626-ved-395342523.docxPosudek vedoucího
    00227626-opon-324737697.pdfPosudek oponenta

    Diplomová práce popisuje syntézu axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem. Syntéza vychází z 1-chlor-2-fluor-3-nitrobenzenu, který byl podroben aromatické nukleofilní substituci. Následoval Suzuki-Miyaura cross-coupling, redukce nitroskupiny a finální cyklizace na deriváty benzimidazolu s možností různé substituce na 3 místech v molekule. Cílové deriváty vznikají jako racemická směs. Rozlišení jednotlivých enantiomerů bylo provedeno zavedením dalšího chirálního centra do molekuly, čímž vznikly na NMR rozlišitelné diastereomery.The thesis describes the synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted at the position 7 with p-tolyl. The synthesis is based on 1-chloro-2-fluoro-3-nitrobenzene which has been subjected to aromatic nucleophilic substitution. Followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling, reduction of the nitro group and final cyclization to benzimidazole derivatives with the possibility of different substitutions at 3 sites in the molecule. Target derivatives are formed as a racemic mixture. Resolution of the individual enantiomers was carried out by introducing an additional chiral center into the molecule, creating diastereoisomers distinguishable by the NMR.

Počet záznamů: 1  

  Tyto stránky využívají soubory cookies, které usnadňují jejich prohlížení. Další informace o tom jak používáme cookies.