Počet záznamů: 1  

Syntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem

  1. Údaje o názvuSyntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem [rukopis] / Eva Schütznerová
    Další variantní názvySyntéza 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi prostřednictvím Baeyer-Villigerovy oxidace s N-oxidem jako intramolekulárním oxidantem
    Osobní jméno Schütznerová, Eva, 1985- (autor diplomové práce nebo disertace)
    Překl.názSynthesis of 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoates and 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones on solid phase by Baeyer-Villiger oxidation with N-Oxide as an intramolecular oxidant
    Vyd.údaje2016
    Fyz.popis62 : schémata, tab. + CD
    PoznámkaOponent Miroslav Soural
    Ved. práce Viktor Krchňák
    Dal.odpovědnost Soural, Miroslav, 1978- (oponent)
    Krchňák, Viktor (konzultant)
    Dal.odpovědnost Univerzita Palackého. Katedra organické chemie (udelovatel akademické hodnosti)
    Klíč.slova pevná fáze * indazoly * indazol-oxidy * C-arylace * 2-nitrobenzensulfonamidy * intramolekulární oxidace * solid phase * indazoles * indazole oxides * C-arylation * 2-nitrobenzensulfonamides * intramolecular oxidation
    Forma, žánr rigorózní práce doctoral dissertations
    MDT (043.2)
    Země vyd.Česko
    Jazyk dok.čeština
    Druh dok.PUBLIKAČNÍ ČINNOST
    Titul14
    Studijní program6
    Studijní programChemie
    Studijní oborOrganická chemie
    kniha

    kniha

    Kvalifikační práceStaženoVelikostdatum zpřístupnění
    00219796-931262228.pdf326.4 MB31.10.2016
    PosudekTyp posudku
    00219796-ved-896751160.pdfPosudek vedoucího
    00219796-opon-865468168.pdfPosudek oponenta
    Průběh obhajobydatum zadánídatum odevzdánídatum obhajobypřidělená hodnocenítyp hodnocení
    00219796-prubeh-884629309.docx18.12.201531.10.201617.05.2017S2

    Práce je zaměřena na syntézu 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoátů a 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-onů na pevné fázi. Pomocí bazicky katalyzované C-arylace 2-nitrobenzen-sulfonamidů, následované tvorbu vazby N-N došlo ke vzniku intermediátu, který dehydratoval na indazol-oxidy. Při použití trifluoroctové kyseliny o vysoké čistotě se podařilo dehydrataci předejít a katalyzovat intramolekulární Baeyer-Villigerovu oxidaci, kde N-oxid sloužil jako intramolekulární oxidační činidlo. Výsledkem pak byly indazol-estery, které hydrolyzovaly na příslušné indazolony. Zatímco při použití méně čisté trifluoroctové kyseliny vznikaly indazol-oxidy-ketony. Byl studován mechanismus formace výsledných esterů a podařilo se připravit malou knihovnu látek.This thesis studied the solid-phase synthesis of 2-alkyl-2H-indazol-3-yl benzoates and 2-alkyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones. Base-mediated C-arylation of 2-nitrobenzen-sulfonamides, followed by N-N bond formation provided a reactive intermediate that spontaneously dehydrated to indazole oxides. Using redistilled trifluoroacetic acid prevented dehydratation and catalyzed intramolecular Baeyer-Villiger oxidation with N-oxide as an intramolecular oxidant. The resulting indazole esters hydrolyzed to the corresponding indazolones. In contrast, reagent grade trifluoroacetic acid led to indazole oxides ketones. This thesis both prepared a small library of compounds and studied the reaction mechanism of ester formation.

Počet záznamů: 1  

  Tyto stránky využívají soubory cookies, které usnadňují jejich prohlížení. Další informace o tom jak používáme cookies.