Tato práce se zabývá přípravou a reaktivitou 4-chlor-3-formylkumarinu. Jako první byla studována jeho reakce s DMSO. Změnou podmínek, především teplotou a rozpouštědlem, lze získat až 9 různých látek. Bylo zjištěno, že 4 chlor-3-formylkumarin je velmi reaktivní a kromě DMSO reaguje i s dalšími rozpouštědly jako DMF, alkoholy nebo vodou. Další část této práce je zaměřena na chloraci 4-hydroxykumarinu. Pomocí pěti různých chloračních činidel, také v závislosti na jejich koncentraci a teplotě reakce, bylo připraveno 9 produktů. V teoretické části jsou zpracovány články, zaměřené na chlorvinyl aldehydy šestičlenných derivátů a šestičlenných derivátů s přikondenzovaným benzenovým jádrem, které obsahují heteroatom kyslík, síru anebo dusík.This work deals with preparation and reactivity of 4-chloro-3-formylcoumarin. At first the reaction with DMSO was studied. Nine different substances were obtained by modification of conditions, mainly temperature and solvent. It was find out that 4-chloro-3-formylcoumarin is very reactive and besides DMSO reacts also with other solvents like DMF, alcohols and water. Next part of this work concentrates on chlorination of 4-hydroxycoumarin. Using five different chlorination agents depending also on concentration and reaction temperature nine substances were prepared. Theoretical part focuses on -chlorovinyl aldehydes of six-membered ring derivatives and six-membered ring derivatives with condensed benzene ring, which contain following heteroatoms: oxygen, sulphur or nitrogen.