Práce se zabývá problematickými aspekty smluvní pokuty v občanském právu. Pro jednoduchost právní úpravy konvenční pokuty a současně pro její univerzalitu vzniká při aplikaci práva řada výkladových nejasností, na které zákon nepamatuje. Cílem práce je tedy upozornit na tyto jednotlivé problematické jevy a nabídnout jejich řešení, které je nutno hledat zejména v judikatuře a správné interpretaci práva. Jednotlivé kapitoly se zabývají vždy problematikou konkrétního aspektu nebo seskupují několik problematických otázek se společnými znaky. První kapitola uvádí do základů problematiky smluvní pokuty jako utvrzovacího institutu (oprávněnost formalismu, skutečná funkce konvenční pokuty). Druhá kapitola se pak zabývá smluvní povinností jako takovou (zejm. otázkami výkonu práva a principu odpovědnosti). Ve třetí kapitole je rozebrán předmět smluvní pokuty, jeho povaha a dovolená výše. Čtvrtá kapitola zkoumá vztah akcesority a problematiku s ní spojenou (zejm. otázky promlčení a utvrzení naturálních obligací) a závěrečná, pátá kapitola, řeší otázky vztahu smluvní pokuty k jí podobným právním institutům. Součástí práce je i srovnání úpravy konvenční pokuty v občanskoprávních a obchodněprávních vztazích v nezbytném rozsahu. Rovněž vycházím ze znění platného (zatím neúčinného) nového občanského zákoníku.The thesis looks into problematic aspects of contractual fine in the Czech civil law. Because of its simplicity as well as its universal character, when the law is applied, a series of ambiguous interpretations occur, which are not reflected in the law. The aim of this thesis is to point out these particular problematic phenomena and offer solutions to them that have to be searched for mainly in court decisions and/or in a correct interpretation of law. The individual chapters always deal with a particular aspect or a whole group of matters that share some common features. The first chapter presents some basic aspects of Czech contractual fine as an instrument for covering an obligation (legitimacy of written form, the real function of contractual fine). The second chapter concentrates on the breach of contract as such. The third chapter analyses the subject of contractual fine, its character and its limit. The fourth chapter examines the relationship of secondary obligation (accessory contract) and related issues (mainly the out of date contracts and possibility of covering a natural obligation). The final fifth chapter looks into the relationships of contractual fine and similar legal institutes. A comparison of contractual fine legislations in both the civil law and the commercial law is also included in the thesis, although in a limited extent. The work is based also on the new civil law codex which has not become effective yet.